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VANBE 
Sintesi di aldeidi pirroliche ed indoliche. 
Gli eteri composti, reagendo col magnesilpirrolo, conducono a pirrilalchilchetoni. 
Cogli eteri formici era prevedibile che si potesse arrivare alla formazione dell’aldeide 
pirrolica : 
ge | HCOOR = | o = | Log I 
NH NH 
Questa reazione è stata studiata quasi contemporaneamente da Alessandri e Passe- 
rini (*) e da Tchélintsef e Terentief. Nelle migliori condizioni di esperienza si arriva 
ad ottenere sopra il 28 per cento in pirrolaldeide (8). Il rendimento, invero non troppo 
elevato, specialmente se confrontato con quelli che si ottengono nelle reazioni che con- 
ducono ai chetoni pirrolici, pare debba attribuirsi o alla formazione contemporanea di 
N-formilpirrolo 
pa 
HCO (CRI 
VA 
N-.-CHO 
o al fatto che il magnesilpirrolo, in tale caso, si sottrae in parte alla reazione, formando 
sostanze brune sino a nere e resinose. 
Comunque, il predetto rendimento in aldeide pirrolica è sempre di molto superiore 
a quello ottenuto da Bamberger e Djierdjian (*) mediante la reazione di Reiner e ‘Tie- 
mann, facendo cioè agire il cloroformio sul pirrolo ed alcali. Alessandri e Passerini, 
estendendo poi il metodo agli indoli (4), come più accessibili e, consecutivamente, ad 
altri pirroli, sono riusciti a stabilire che, sia il magnesilingolo sia il magnesilmetil- 
chetolo, trattati con etere formico, dànno le rispettive aldeidi (I e II), colgruppo 
sostituente in 8; ma i prodotti principali della reazione sono i rispettivi N-tormilderi- 
vati (III) e (IV): 
c.CHO C.CHO CH CH 
G, HKYcE C, aKYe .CH; O, H,(Y0H C, n<K Se .CH; 
NH N NGIOI: CONI N. CHO 
I | a SOLESAT IV. 
(1) RA, L. 24, II, 194, (1914). 
(2) Jowrn. Soc. phys. chim., R. 46, 1405 (1914); BI. 18, 622 (1915). 
(3) B. 33, 536 (1900). 
(4) G. 51, 262 (1921). 
