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zione nel vuoto della soluzione dell’acido in ammoniaca. Questa però lo idrolizza, 
e quindi non si ottiene se non dell’indolo e del carbonato ammonico. 
Questo comportamento pertanto non lascia dubbio che si tratti di un composto 
in cui il carbossile è attaccato all’azoto. 
Quest’acido non era ancora conosciuto. Scno invece noti i due acidi @- e 8-indol- 
carbonici ; il primo è stato preparato per la prima volta da E. Fischer (4), riscaldando 
a 195-200° con Zn Cls, l’idrazone dell’etere piruvico c, meglio ancora, di uno dei suci 
esteri ; fonde a 205° e, riscaldato con acqua all’ebollizione, non ridà indolo ; il secondo 
fu ottenuto da Ciamician e Zatti (?) fondendo lo scatelo con potassa caustica. 
È meno stabile dell’acido e si deecmpone già per ebollizione con acqua ; fonde però, in 
tubetto chiuso, a 2189. Siecome quest’ulitimo acido è stato pure ottenuto da Zattie Ferra- 
tini (3), facendo passare una corrente di CO, sul sodioindolo alla temperatura, prima 
cii 2369 poi di 300°, si è voluto vedere se, anche col magnesilindolo, innalzando la tem- 
peratura, potesse avvenire la trasposizione del carbossile dall’azoto al carbonio, Lavo- 
rando sempre con non più di un gr. di indolo, in un primo tentativo, si è sostituito 
all’etere etilico il toluene anidro, mail pr. dotto ottenuto è stato sempre l’acido N. indol- 
carbonico, assieme con dell’indolo ripristinatosi in maggiore quantità. In un altro ten- 
tativo, si sono adoperate, come solvente, le porzioni del petrolio che distillano fra 
250 e 3060, Nella reazione si sviluppano abbondanti vapori bianchi e si ottiene una 
massa pastosa nerastra, nella quale non si riesce a separare alcun prodotto a proprietà 
acide. Nè migliori risultati si ottengono operando in assenza di solvente, cioè diretta- 
mente sul magnesilindolo riscaldato da 2300 fino a 3000. 
C-CH3 
B) Acido $-metil-N-indol arbomeo : Ca H< NcH . Sl ottiene facendo passare 
X. COOH 
unalenta corrente di anidride carbonica pura e secca, prima a freddo per circa una mezza 
ora e poiancora perun’altraora, riscaldando a b. m. sulmagnesilderivato dello scatolo. 
Per purificarlo, conviene ridiscieglierio in soluzione raffreddata di carbonato sodico 
e precipitarlo, dopo filtrazione, con acido solforico diluito e freddo, accompagnando 
l'operazione con dei iavaggi all'acqua. Il prociotto asciutto, infine, lo si scioglie, a tempe- 
ratura ordinaria, in etere acetico e Ja soluzione si agita per qualche tempo con nero 
animale. Dopo filtrazione, per evaporazione spontanea del solvente, si ottiene un de-. 
posito cristallino, che, raccolto su filtro e lavato ripetutamente con poche gocce di etere 
acetico, sì presenta bianchissimo e fonde, con rapido sviluppo di anidride carbonica, 
a 1299. 
L’acido 8-metil-N-indolcarbonico, che non era ancora conosciuto, è isomero col- 
C.-CH3 
l’acido 8-metil-a-indolcarbonico, CH >0-000H, di cui tratterò fra breve, vtte- 
NH 
(®) B, 19, 1563 (1886); A. 236, p. 141 (1886) 
(@) B. 21, 1933 (1888), 
(8) G. 20, pag. 707 (1590), 
