XII. 
Sintesi di dichetoni pirrolici. 
Malgrado il notevole interesse che presentano i dichetoni nella sintesi organica, pure 
nessun dichetone pirrolico è stato mai preparato. 
Essi si formano facilmente per azione dei cloruri degli acidi bibasici sul magnesil- 
pirrolo. 
Col cloruro di ossalide ho ottenuto il dipirril-dichetone che chiamerò anche dipirroile 
per analogia col dibenzoile : 
pe + (C1-C0.CO.CI = 2MgXC1 + 
nl Jo Ai 
C-CO . CO- o CH 
NZ 
NH 
Col cloruro di malonile e quello di succinile il corrispondente 8- e y- dichetone : 
|) pipe) 
—C0.CH mani | | re CO— | : 
NL i NA INA NA 
\H NH NH NH 
Ta reazione è quindi di indole generale, mentre per azione del cloruro di malonile 
sui comuni composti di Grignard (lo ioduro di magnesio etile) non s1 è riuciti ad iso- 
lare alcun prodotto (*), nè chetonico nè a funzionalità alcoolica, com’era più facil- 
mente da aspettarsi, dato il comportamento delle combinazioni organo-magnesiache 
con i cloruri di acidi monobasici, che conducono ad alcool terziarii. Inoltre non è stato 
possibile finora ottenere degli ortodichetoni aromatici, e rispettivamente i cloruri degli 
a-chetoacidi, impiegando il cloruro di ossalile e servendosi della reazione di Friedel e 
Craft, perchè questo cloruro acido viene decomposto quantitativamente, dal cloruro di 
alluminio, in ossido di carbonio e fosgene 
CO-CI 
| -—> C0 + COC, 
CO-C1 
per cui sì ottengono derivati del cloruro di carbonile. Così, partendo dal benzoloysi forma 
benzofenone e cloruro di benzoile (2). Una decomposizione analoga subisce poi, in buona 
parte, col AI Cl anche il cloruro di malonile. 
(1) J. Lemaire, R. XXXIX (1910), 
(2) B. 41, 8553 (1908). 
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