2 ZA) = 
CHESS GH 
IH I 
A A:0:CH-NH—CH 
Dipirrilehinossalina : | .K il prodotto di condensazione 
XIXNN:C CH-NH- CH 
Il Il 
CH CH 
del dipirroile con l’ortofenilendiamina. Purificato dall’alcool acquoso, in presenza di 
nero animale, dà dei bellissimi cristalli geminati, colorati in giallo cromo, fondenti a 
158°. Fornisce le reazioni generali delle chinossaline. Infatti una minima quantità, per 
aggiunta di acido cloridrico concentrato, si colora intensamente in viola; questa 
reazione è di estrema sensibilità. Imoltre la soluzione, in acido cloridrico concentrato, 
della dipirrilchinossalina, trattata con cloruro di platino, si decolora prima, fornendo 
poi un precipitato rosso ; analogamente si comporta con acido ossalico e cloruro mer- 
curico ; si ottiene rispettivamente un ossalato e un eloromercurato, colorati tutti e 
due in rosso. 
Ossidazione del dipirroile. Secondo Hoileman (4) l’acqua ossigenata al30 % decom- 
pone gli @-dichetoni e gli 1-2--chinoni secondo lo schema 
R.-CO—CO-R, + H,0, = R-C00H + R,- COOH. 
L’ossidazione, che avviene quantitativamente col diacetile più non lo è col benzile, 
il quale, sospeso in poco acido acetico, viene ossidato dall’acqua ossigenata al 30% 
in ac. benzoico e in un olio giallo (Perkin). 
Non avendo a disposizione acqua ossigenata di tale concentrazione, ossidai il 
dipirroile con permanganato di potassio ed ottenni, analogamente all’ a-acetilpirrolo 
ed all’a-butirrilpirrolo, l’acido chetocarbonico, a p. di fus. 11595. 
Dipirrolmonossima : NH:C,H3- C(NOH).CO-C,H;:NH. L’azione dell’idrossilam- 
mina sul dipirroile presenta, come è evidente, un interesse speciale per i fenomeni di 
stereoisomeria dell’azoto che possono offrirsi, analogamente a quanto avviene col di- 
benzoile di costituzione analoga, e di cui si conoscono due monossime e tre modifica- 
zioni isomeriche della diossima. 
Mi sono finora occupato di ottenere la monossima, ela ebbi in piccoli cristalli giallo 
pallidi che, cristallizzati dalla benzina, fondono a 1470. È solubile in alcool, meno in ben- 
zolo, facilmente in etere etilico ed in acetone; pochissimo solubile sia in lieroina sia 
inetere di petrolio. Bollita con acido cloridrico fumante, rigenera il dipirroile ; in so- 
luzione nell’acool assoluto rimane inalterata, anche riscaldando im tubo chiuso sino a 
120°. L’a-monossima del dibenzoile invece, riscaldata in tubo chiuso, con alcool anidro 
sl trasforma di già nell’isomero a 100°. 
Fra le reazioni infine che ho voluto tentare col dipirroile, ricordo l’azione degli 
alcali la quale, con meccanismo analogo a quello che s1 ha per .l benzoile, avrebbe 
dovuto condurre al seguente ossiacido : 
NH:C,H;—C0 NH:C,H, 20 
IRR Neg 
NH:C,H,—C0 NH:C,H;7 \000K 
H 
(t) B. 23, 170 (1904), 
