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I\ICHETONI INDOLICI. 
Le predette reazioni dei cloruri di acidi bicarbossilici sono pure estensibili ai ma- 
gnesilindoli (4). 
Si è potuto ottenere così l’analogo del benzile anche per l’indolo e per il metilche- 
tolo, per azione del cloruro di ossalile, rispettivamente, sul magnesiaco dell’indolo e 
del metilchetolo. 
Ad essi spettano le costituzioni seguenti : 
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NH 
Col cloruro di malonile e con quello di succinile si sono poi avuti i rispettivi &- e 
y-dichetoni, prodotti tutti che, analogamente ai ‘corrispondenti del pirrolo, non erano 
conosciuti. 
Nella reazione coll’indolo, oltre al prodotto principale sostituito in f#, sì formano 
anche due altre sostanze, in assai piccola quantità, le quali tuttavia, come si vedrà 
fra breve, debbono ritenersi, una un derivato all’azoto, l’altra un derivato bisostituito 
all’azoto ed al carbonio in f. i 
In condizioni sperimentali, non facili a stabilire, si è riusciti ancora a separare altre 
due sostanze, di cui una è pure un derivato monosostituito, ma al carbonio @, e l’altra 
un bisostituito all’azoto ed al carbonio a. 
Riferendomi all’ordimaria nomenclatura, adotterò (tenendo conto della posizione e 
del numero dei gruppi sostituenti) il nome di dindodle per i derivati dell’indolo e di 
dimetilchetoile per il corrispondente prodotto ottenuto dal metilchetolo. Per maggiore 
semplicità e per analogia col benzile (dibenzoile), farò pure uso, per i prodotti dell’indolo, 
del nome di indile ; e chiamerò anche con metilchetile il prodotto II; per ovvia esten- 
sione l’analogo dipirroile potrà essere indicato col nome anche di pirrile. Con questa 
denominazione s’intende il residuo del pirrolo —C,H3; NH (2), mail residuo dell’indolo 
—( Hs NH non è indile, ma indolile, e per il metilchetolo è stato più semplice di avere 
considerato, per la nomenclatura, i prodotti finora ottenuti come derivati dell’indolo 
a-metilato. Il duplice significato non rimane, quindi, se non per il solo pirrile : duplicità 
che d’altronde trova riscontro in quella del benzile, intendendosi con questo nome, come 
è noto, anche il residuo toluico. 
% 
e 
Il cloruro dell’acido ossalico reagisce con molta energia sul magnesilindolo. Distil- 
lando a vapore d’acqua il prodotto della reazione, passa un po’ di indolo che non ha 
reagito, mentre dalle acque non distillate e filtrate, ancora calde, si separa, dopo raffred- 
(1) B. Oddo e G. Sanna, G, 517, II, 339 (1921). 
(2) Ciamician e Dennsted, G. 75, 9 (1886) 
