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pirazolcarbonammide (IV), che, addizionando 1 mol. Hs0, perde COs e NH3 per tras- 
formarsi nel diindilpirazelo (V): 
tf: 00R- 
VANNI | AN —H,0 
Ming DEI N.NH.-CO-NH, AOC Peli — —> 
NH NH 
C__C-CH=C( TG 
0a CH Y0H I i Hd) GI oa 
NH | NH 
NH,.CO 
IV. 
CE) HG 
+0 om Ncr ll BZ 
_CO “na Coli DO NESS HOC DE . 
ODIA NH NH 
Vi 
In tutte le reazioni sopradescritte il diimdoilmetaro si comperta, al pari di tutti 
i #-dichetoni, come un ossichetone, secondo la forma enolica. È tuttavia da rilevare 
la difficoltà con la quale si scioglie negli alcali, la debole cclorazione che assume col clo- 
ruro ferrico, la stentata precipitazione del sale ramico anche per diluizione con acqua, 
per cui non è improbabile che esso, sia in soluzione, sia allo stato solido, debba preva- 
lentemente esistere nella forma normale di dichetone, e che solo lentamente, e più rapi- 
damente per azione del calore, si trasformi nella varietà chetoenolica. Questa supposi- 
zione è stata confermata, sia dalla difficoltà colla quale il composto viene eterificato 
dall’isocianato di fenile, sia dalla lentezza colla quale vengono decolorate le soluzioni 
di permanganato, anche diluite in presenza di alcali; questi reattivi infatti dovrebbero 
agire molto più energicamente se fosse presente il doppio legame della forma cheto- 
enolica : -CO-CH=C(0H)-. D'altra parte, si è avuta occasione di notare che la colora- 
zione che assume il cloruro ferrico diviene molto più intensa portando il liquido all’ebc1- 
lizione e che col riscaldamento avviene assai più rapidanente la decolorazione del perman- 
ganato ; questi fatti dimostrano che, per effetto del calore, la trasformazione del dichetone 
nella forma tautomera è notevolmente facilitatà, e spiegano perchè nelle condensazioni 
del composto con fenilidrazina, idrossilamina e semicarbazide, che avvengono tutte per 
riscaldamento prolungato, il prodotto dia crigine a composti ciclici che derivere dalla 
forma cheto-enolica. 
Le ricerche, eseguite da G. Sanna nell’intento di arrivare alla separazione delle due 
forme tautomere, parlano in favore di una grande stabilità dellaforma normale. È stata 
cura delto»stesso A. di vedere se nell’azione del cloruro di malonile sul magnesilindole, 
si formino assieme col derivato 8-8 altri derivati, sia al € in e, sia al C e all’N, con- 
frontabili con quelli ottenuti per azione del cloruro di ossalile ; main tutte le preparazioni 
è arrivato sempre al solo derivato in @. La maggior lunghezza della catena sembra quindi 
