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G. Heller (*) ha trovato che basta sciogliere in ammoniaca l’orto-nitrile perchè 
sì compia la reazione: 
NO; NO 
C; RS (AK SMERICNA 
COOH 
H, 
CH (0H)-CN 
D'altra parte E. Bamberger (2) ha osservato che è sufficiente un lieve riscaldamento 
perchè l’ortoderivato subisca la trasposizione : 
N(0H).CO-CH; 
(075 H<K —_ Ce He 
COH 
NH-CO-CH, 
\c00H 
Il nitrocumarone si trasforma in una ossima (°) 
CH co 
A 
Oa SE CH )0:N0H 
e l'ortoazide fornisce una ammide (*) 
H < 
NI ==> C DST 
3 
Cs H, 
Quest'ultima reazione, secondo E. Bamberger che l’ha scoperta, rappresenta il 
solo esempio di una tale trasposizione che si compia in mezzo alcalino; rassomiglia 
perciò alle analoghe che subiscono i nitrotoluoli, alle quali prima ho accennato. 
Oltre a quelle che vengono presentate dal nitrometano, ed alle quali accennerò 
quanto prima, queste migrazioni dell'atomo di ossigeno ricordano, come si vede, anche 
le seguenti: 
CsHs-C(0H) CeHz- CH. CsHs- CH 
“Gr | 32 | 
N O (07 H; O=N e Ce H, N r (DE H, (OH) 
Vi hanno infine reazioni, in seguito alle quali un atomo di ossigeno può migrare 
dall'azoto al carbonio di un anello aromatico; mi limiterò ad accennare alle seguenti 
che vengono presentate dalle idrossilammine, azossicomposti (5) e nitrofenoli: 
C:H;-NH(0H) — (HO)-C;H,- NH. 
CeH;- NO:N-CsH; ==> (HO). Cs H,-N:N- CH; 
ANAS DORI 
sia i 
NAXÀ NAXL 
(*) Berichte, 39 (1906), 2355. 
(2) Berichte, 5/ (1918), 615. 
(8) R. Stoermer e B. Kahlert, Berichte, 25 (1902), 1640. 
(4) Berichte, 35 (1902), 1887. 
(5) Questa trasformazione degli azossicomposti in ossiazoderivati si compie per mezzo degli 
acidi ovvero anche sotto l’azione della luce. A questo riguardo, nel caso di azossicomposti conte- 
nenti ossidrili, carbossili e residui solfonici, e perciò capaci di fornire sali, io ho osservato che 
passa una grande differenza di comportamento fra gli azossicomposti liberi e quello dei loro sali: 
nel mentre infatti i primi vengono facilmente alterati dalla luce, con formazione di ossiazoderivati, 
i secondi, a parità di condizioni, rimangono per lungo tempo inalterati. 
(5) Berichte, 26 (1903), 4164. 
(8) 
