— Ga = 
Senza dubbio è da intendersi nello stesso modo anche la trasformazione del 
nitrobenzolo in o-nitrofenolo effettuata da A. Wohl (1) per mezzo della potassa a 
caldo: in una prima fase si formerà o-nitrosofenolo, che successivamente viene ossi- 
dato a nitroderivato. 
b) Nitroderivati alifatici. — Data la grande alterabilità delle idrossilammine 
aromatiche e il differente modo di comportarsi delle aldeidi e dei nitroderivati ali- 
fatici, non sempre si possono realizzare tutte le analoghe trasformazioni nelle due 
serie, e ciò anche senza tenere conto del fatto che i nitroderivati aromatici sono tutti 
terziarii. Anche nel caso però del nitrometano, si riesce a pervenire a sostanze che si 
possono considerare come corrispondenti a quelle che si ottengono dai nitroderivati 
aromatici. 
È noto infatti che i nitroderivati alifatici possono fornire sali che derivano dagli 
acidi nitronici isomeri 
CH,- NO, =È> CH.:N00H, 
e che, quando sì cerca di riottenere il nitrocomposto di partenza acidificando la solu- 
zione acquosa dell'acido nitronico, il liquido si colora in verde azzurro; tale colo- 
razione, secondo E. Bamberger, è dovuta alla formazione di un nuovo isomerc, un 
nitrosoalcool (?): 
CH,:NO0H —> CH,(0H)-NO. 
Questo termine a sua volta è poco stabile ed il colore azzurro lentamente scom- 
parisce perchè si forma un terzo isomero, l'acido formidrossammico: 
NO NOH 
_> 
| Il 
CH;(0H) CH(0H). 
Gli acidi idrossammici infine, come tali oppure sotto forma di alcuni derivati, 
hanno, a loro volta, grande tendenza a fornire acidi carbammici e, rispettivamente, 
i loro prodotti di decomposizione. 
Il seguente schema illustra bene queste successive migrazioni di un atomo di 
ossigeno dall’azoto al carbonio: 
NO» NO N (0H) NH, NH; 
| = | sn | ZAINI # 
CHy CH;(0H) CH (0H) COOH CO, 
(!) Berichte, 32 (1899), 3486. 
(2) Siccome questa reazione è di solito accompagnata da sviluppo di protossido di azoto, 
è molto probabile che in una prima fase l’acido nitronico si scinda in aldeide e nitrossile, i quali 
successivamente si sommano, con formazione del nitrosoalcool che poi passa ad acido idrossammico. 
O. Baudisch e J. H. Coert hanno trovato infatti [ Berichte, 45 (1912), 1775] che anche nel- 
l’azione dell’acido nitroidrossilamminico sopra le aldeidi, la formazione degli idrossammici è pre- 
ceduta da una colorazione verde azzurra dovuta al nitrosoalcool, 
