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Nel caso prima considerato dei composti alifatici è il gruppo negativo (residuo 
carbonilico, cianico, ecc.) che imprime una maggiore mobilità agli atomi di idrogeno 
del radicale metilico cui è direttamente unito; nei derivati aromatici invece è il re- 
siduo nitrico che impartisce lo stesso carattere al metile, che per conto suo è molto 
stabile ed ha contegno tanto indifferente che per attaccarlo è necessario ricorrere 
all'impiego dei reattivi più energici. 
In questo caso si potrebbe osservare che il gruppo nitrico presente accresce il 
carattere negativo di tutto il resto aromatico e che perciò impartisce una maggiore 
mobilità anche ai metili, in qualunque posizione questi si trovino. Ma questo può 
essere vero sino ad un certo punto, come lo dimostrano p. es. i valori delle costanti 
di affinità dei tre acidi nitrobenzoici, rispetto a quella dell'acido benzoico da cui 
derivano; ne risulta che l’acido ortonitrobenzolo è molto più forte del benzoico, mentre 
invece le costanti degli isomeri meta e para hanno ad un di presso il medesimo 
valore, pur essendo più elevate di quelle dell'acido benzoico stesso. 
Ma anche prescindendo da considerazioni di questo genere, lo stesso Reissert 
fa notare espressamente che la reazione da lui scoperta si compie solamente con i 
nitrotoluoli orto e para, tanto che essa fornisce un mezzo per riconoscere se questi 
prodotti contengono l’isomero meta e, in ogni caso, per ottenere quest’ultimo allo 
stato puro, giacchè esso sì mantiene perfettamente inalterato rispetto all’etere ossalico. 
Da questo punto di vista sono molto interessanti le reazioni perfettamente ana- 
loghe che W. Wislicenus e E. Kleisinger (!) hanno potuto realizzare anche partendo 
dalle metilchinoline. Questi chimici infatti hanno trovato che anche i metili situati 
nelle posizioni x e y della chinolina, vale a dire della chinaldina e della lepidina, 
che corrisponderebbero, rispetto all'atomo di azoto, ai derivati orto e para 
CH, 
A NYN 
ES 
possono reagire nell’identico modo con l'etere ossalico in presenza di etilato potas- 
sico; la $-metilchinolina invece, che corrisponderebbe al derivato meta, come hanno 
espressamente posto in evidenza W. Wislicenus e H. Elvert (*), rimane del tutto 
indifferente all'azione dell'etere ossalico. Trova così una nuova conferma la regola 
stabilita da W. Koenigs (*), secondo la quale nelle condensazioni aldeidiche i metili 
situati in @ e y della chinolina hanno una facoltà di reazione che non si riscontra 
negli isomeri #-derivati. 
Qualunque sia la struttura che sì voglia attribuire alla chinolina, e quindi anche 
alla piridina, queste reazioni mostrano che nella molecola di tali sostanze devono 
(1) Berichte, 42 (1909), 1140. 
(2) Berichte, 42 (1909), 1144. 
(8) Berichte, 34 (1901), 4326. 
