— 643 — 
Nell’identico modo procedono anche le scissioni delle azidi aromatiche studiate 
da Noelting, Grandmougin e Michel (*); in tal guisa, per azione della potassa al- 
coolica, si forma subito il sale dell’acido azotidrico assieme al fenolo sostituito 
O /\.N0, 
TA 
Anche in questo caso, come ha dimostrato Michel (*), questa scissione viene presen- 
tata dalle sole azidi aromatiche che contengono i residui nitrici nelle posizioni orto 
ovvero para, mentre invece i derivati meta non reagiscono nello stesso modo. 
Accennerò qui ad un'altra reazione da me studiata molti anni or sono (*) per 
il caso del nitrato di etile, la quale trova un perfetto riscontro con quella che si può 
effettuare partendo dall’etere etilico del p-nitrofenolo. 
Come ho dimostrato a suo tempo, il nitrato di etile, nel quale gruppo nitrico 
ed ossietilico sono direttamente uniti fra di loro, reagiscono con l’anilina per dare 
la fenilnitrammina (acido diazobenzolico) 
NO; NO, 
I + NH,-GH;s = | + C,H;-0H 
(0) CH, NH Sì CeHs 
e si comprende subito che questa reazione è del tutto analoga a quella che si può 
effettuare con il p-nitrofenetolo, nel quale gruppo nitrico ed ossietilico sono separati 
dall'anello aromatico 
NO; NO, 
| | 
CeHu sE NH, È CeHy = CoH, + CHE, o OH 5 
| 
0 C,H; NH-CHs 
Altri esempî dell’influenza che esercitano i gruppi nitrici ed i residui negativi 
in genere sopra i gruppi ossialchilici, vennero dati recentemente fra altri da 
W. Borsehe (4) e M, Giua (?). Così, per es., i derivati 
0 SI 
_/:0CH: (0) _/-00H: (01) 
reagiscono con ammoniaca, anilina, idrazina, fenilidrazina, idrossilammina, etere 
sodioacetacetico, scambiando i residui -(0 CH3) e -(0 CH) coi varî eruppi. Il gruppo 
ossifenilico viene eliminato ancora più facilmente che non l’ossimetile. 
(3) Berichte, 25 (1892), 3328. 
(2) Mon: scientif. (4), 7, II 749. 
(3) Rend. Lincei, /4 (1905), 2° sem., pag. 127. 
(4) Berichte, 56 (1923), 2356, 1485, 1494. 
(9) Gazzetta, 53 (1923), 657. 
CLASSE DI SCIENZE FIsicHe — MemorIE — Vol. XIV, Ser. 58. 86 
