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Un comportamento perfettamente simile è stato riscontrato da E. Noelting (1) 
e da P. Jacobson (2) nel caso dei derivati dell’ortoamminotoluolo: anche questi 
perdono facilmente il residuo acido ed il nitrosogruppo reagisce col metile per dare 
indazolo, la formazione del quale corrisponde perfettamente a quella del diazometano 
di ol AA 
NZXNH.C0.R ei 
NO 
Un comportamento analogo, dovuto alla presenza di gruppi negativi, situati in questo 
caso nell'anello aromatico, è presentato da alcune nitrosammine di altra forma. 
È noto che molti gruppi, uniti all’anello benzolico, presentano una grande sta- 
bilità all’azione dei varî reattivi; così la nitrosammina 
NO 
CH; - NC 
CH3g 
ha un contegno indifferente e con grande difficoltà cede il residuo nitrosilico. 
Le cose mutano invece completamente quando, rispetto a tale gruppo, nell’anello 
aromatico, si trovi un residuo nitrico in posizione para. Come riferiscono infatti 
E. Bamberger e J. Miller (*), in seguito ad una comunicazione privata avuta dal 
prof. E. Noelting, il composto parasostituito 
per azione dell'idrato sodico a freddo fornisce immediatamente diazometano 
NO, - CsH, - N(NO)- CH L Na 0H = CH, N, + NO,- CH4-ONa | ESOr 
Come si vede, il comportamento è del tutto analogo a quello prima considerato del 
nitrosometiluretano, nel quale il gruppo negativo carbonile è direttamente unito al- 
l'atomo di azoto che porta il nitrosile. 
Sempre a proposito di queste sostanze, aggiungerò che delle arilnitrosammine 
benzilate, come hanno trovato Bamberger e Miller (‘), solamente i derivati orto 
e para vengono saponificati dagli alcali con formazione di isodiazotati 
Ar-N(NO)-CH,-C,H,(0H) + KOH = Ar-N,-0K 4 HO-CH;-C,H,(0H). 
(*) Berichte, 37 (1904), 2556. 
(2) Berichte, 4 (1908), 660. 
(8) Berichte, 33 (1900), 101. 
(*) Annalen, 3/3 (1900), 102, 
