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COMPORTAMENTO RISPETTO AGLI OSSIDANTI. 
Anche i processi di ossidazione che possono subire determinate sostanze, nelle 
quali alcuni gruppi sono riuniti fra di loro, ovvero rispettivamente separati dagli 
anelli aromatici, presentano delle analogie degne di menzione. 
Recentemente D. Bigiavi, G. Carrara ed io (!), studiando l’azione degli ossi- 
danti e dell’acido nitroso sopra gli azossifenoli, abbiamo trovato che il p-p-diossi- 
azofenolo può fornire il p-nitrofenolo 
N-(C,H,)- OH 0, N-(C;H,)- OH 
| =P 20, = 
N-(CH,)- OH 0, N:(C;H,)- OH 
e che in modo perfettamente analogo, come ci siamo espressamente assicurati, pro- 
cede l'ossidazione dell'acido iponitroso, quando si operi prima in soluzione alcalina 
(per evitare altre decomposizioni) e successivamente in mezzo acido: 
N.0H O, N.0H 
| +20. = 
N.0H 0, N-0H 
Come io ho osservato ancora molti anni or sono, i nitriti alcalini, che sono sta- 
bili al permanganato, vengono invece ossidati dal ferricianuro di potassio 
ON:0H — 0.N.:0H. 
E sempre per mezzo del ferricianuro di potassio questa ossidazione si può effettuare 
nel caso del p-nitrosofenolo, nel quale gli stessi gruppi sono separati dall’anello 
aromatico 
ON-(CH.)-OH —> 0,N-(CH)-0H. 
È noto d'altra parte che la fenilnitrammina (acido diazobenzolico), in soluzione 
alcalina, presenta una grande stabilità al permanganato, e lo stesso comportamento 
io l'ho riscontrato (2) nel caso del f#-para-azossifenolo da me ottenuto (3). Invece 
la nitrosofenilidrossilammina e l @-para-azossifenolo di Bamberger (due sostanze 
alle quali io ho assegnata l’esatta formola di costituzione), riducono immediatamente 
il permanganato. 
Queste analogie e differenze di comportamento risaltano subito confrontando 
le rispettive formole di struttura (dove R=C,H;) le quali mostrano che i due azos- 
(3) Rend. Lincei, 3/ (1922), 1° sem., pag. 439. 
(2) Gazzetta, 5/ (1921), 35. 
(3) Rend, Lincei, 23 (1914), 1° sem., pag. 557. 
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