— 649 — 
sifenoli differiscono dalle altre due sostanze per inserzione di un anello aromatico 
fra un atomo di azoto e l’ossidrile: 
sono stabili al permanganato sono instabili al permanganato 
R-N:N-(0H) R.N:N-(0H) 
I I 
0 O 
acido diazobenzolico nitrosofenilidrossilammina 
R-N:N(C;H.)-OH R-N:N(CH,)-OH 
I [ 
0 | 0 
B-azossifenolo «-azossifenolo 
BIOSSIBENZOLI, CHINONI ED ANALOGHI. 
Ho già posto in rilievo le analogie di comportamento che acqua ossigenata, 
idrossilammina ed idrazina 
HO î OH HO - NH, H.N- NH; 
presentano non solo fra di loro, ma anche rispetto a quei derivati aromatici nei 
quali gli stessi gruppi sono separati dall’anello benzolico (posizioni orto o para) (1): 
HO-(C.H,)- OH HO -(C,H,)- NH, H, N-(CH,)- NH, 
Ricorderò qui che le trasformazioni in prodotti chinonici possono venire presen- 
tate anche da composti aromatici che contengono i due ossidrili în anelli benzolici 
diversi riuniti direttamente fra di loro, come hanno trovato Willstàtter e Kalb (?) 
per il caso del p-p-diossidifenile 
(HO). CH,- CH: (OH), > 0:GHy:G;H.:0. 
Auche il p-p-biossistilbene può fornire il corrispondente chinone 
(HO)-GH,-CH:CH-CH.,-(0H) >. 0:GH,:CH-CH:CH,:0 
come è stato dimostrato dagli interessanti studî di Zincke (3). 
Questa facoltà viene invece a mancare quando i due anelii b»nzolici sono riuniti 
da un residuo saturo, per es. il metilene 
(H0)-C,H,:CH,-C;H,-(0H). 
(1) Queste sostanze agiscono da rivelatori fotografici, e da rivelatori si comportano anche 
acqua ossigenata, idrossilammina ed idrazina, ma non trovano impiego a questo scopo, perchè 
il processo di riduzione è accompagnato da sviluppo di gas che deforma lo strato sensibile e quindi 
l’immagine. 
(2) Berichte, 38 (1905), 1232. 
(®) Annalen, 335 (1904), 157. 
