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L'analogia si può dunque estendere anche a tali composti che a prima vista 
sì presentano così disparati fra di loro (*). 
MOBILITÀ DI ALCUNI ATOMI DI ALOGENO. 
Come è noto, un grande numero di composti alogenati possono venire ricristal- 
lizzati dall’alcool bollente senza subire nessuna decomposizione; così, per es., l'acido 
bibromocinnamico 
CH; - CH Br: CH Br:C00H 
si mostra perfettamente indifferente all'azione di questo solvente anche a caldo. 
Parecchi anni or sono il compianto Alfredo Werner (2) ha fatto l'osservazione 
interessante che quegli acidi bibromocinnamici, che in posizione orto ovvero para. 
rispetto alla catena laterale contengono, nell'anello aromatico, un atomo di idrogeno 
sostituito con un metossile ecc., mostrano un contegno del tutto diverso. 
Infatti, l'acido p-metossibibromocinnamico, per semplice riscaldamento con alcool, 
perde subito il solo atomo di bromo situato in posizione @, rispetto all’anello aro- 
matico, ed in suo luogo si porta il residuo etossilico 
(CH30)- CH, - CH Br. CH Br:COOH > (CH30)-CH,-CH(0C,H;): CH Br. COOH. 
Un comportamento analogo è stato osservato quasi contemporaneamente da 
G. Goldschmiedt (*) per il caso di alcuni derivati clorurati, che in posizione para 
contengono un gruppo metassilico ovvero biossimetilenico 
(CH:0)- CH, - CH CI (CH, 0) - CHs- CH CI 
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CsHs o CH e. CO È CH, Q C5H5 CsHs È CH n; CO È CH, e CoHs . 
Anche queste sostanze, per semplice ebollizione con alcool, scambiano l’alogeno con 
l'etossile. Invece i derivati alogenati, analogamente costituiti ma privi di alcossile, 
cristallizzano inalterati dall’alcool bollente. Il caso, come si vede, corrisponde per- 
fettamente a quello descritto da Werner. 
Guidato dal mio concetto, non mi è stato difficile trovare, nella letteratura, dei 
dati sopra il comportamento dei corrispondenti termini della serie alifatica, nei quali 
cioè il grappo alcossilico è direttamente congiunto all'atomo di carbonio che porta 
l'alogeno. 
Infatti Litterscheid e Thimme (4), per semplice riscaldamento con alcool del- 
l’etere clorometilico, hanno realizzata la trasformazione 
(CH; 0)-CH;-Cl + C.H;-OH -> (CH;0):CH.-0C0;H;. 
(!) Angeli, Rend. Lincei, 3/ (1922), 1° sem., pag. 488. 
(2) Berichte, 39 (1906), 27. 
(2) Berichte, 39 (1906), 651. 
(4) Annalen, 334 (1904), 8 
