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ed Henry l'altra, impiegando alcool metilico (') 
Anche in questi casi dunque l’atomo di alogeno viene sostituito dai residui 
degli alcool, e perciò essi corrispondono esattamente a quelli descritti da Werner 
e Goldschmiedt per i derivati aromatici alogenati contenenti l’alcossile in posizione 
orto ovvero para (?) 
CH30-(CsH,)- CH. -CI CH30-CH,-CI 
In questo modo si intende anche come i prodotti 
ASL - CI CH, - Br 
0S oC 
CH.-C1 CH,-Br 
sieno molto instabili; il primo, di odore soffocante, all'aria umida viene subito de- 
composto in acido cloridrico e formaldeide, tanto che in guerra venne impiegato 
come asfissiante; il secondo è un forte lagrimogeno che in modo analogo, per azione 
dell’acqua, dà acido bromidrico e formaldeide, e con alcool metilico fornisce pronta- 
mente metilal. 
Anche nel caso dei composti alifatici, questo comportamento è limitato al solo 
atomo di alogeno che si trova unito al carbonio congiunto all’alcossile; infatti, per 
citarne qualcuno, i composti 
(CH; 0). CH,- CH, -C1 
(CH; 0)-CH,-CH,-J 
(CsH; 0) " CH, 3 CH, o J 
sono stabilissimi, tanto che alcuni resistono anche all’azione del sodio, zinco, acetato 
sodico ed acetato d'argento. 
Questo comportamento è dovuto ai soli alcossili; invece i gruppi negativi, che 
sì trovano nelle identiche posizioni, non imprimono nessuna mobilità all'atomo di alo- 
geno; così, per es., Wieland ha trovato che il paranitroderivato (3) 
NO». CH, - CH Br- CH Br - CO . CH 
(1) Berichte, 26 (1893), Ref. 933. 
(2) In lavori precedenti ho pure accennato al fatto interessante che nitrile anisico e nitrile 
piperonilico, a differenza del benzonitrile, a parità di condizioni, non reagiscono col bromuro di 
fenilmagnesio; del pari è notevole che il bromuro di piperonile [ P. Karrer, Helvetica Chimica 
Acta, 6 (1923), 915] 
(CH,0,)- €5H3- CH, Br 
in soluzione eterea, non reagisce col magnesio nemmeno dopo un giorno di ebollizione. Ciò dimostra 
che in questi derivati aromatici parasostituiti, fra tali gruppi devono sussistere relazioni che le at- 
tuali formole di struttura non riescono a porre in rilievo. 
(*) Berichte, 37 (1904), 1148. 
