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Nel caso invece dei derivati ossidrilati si formerebbero composti chinolici 
68: Br 
HO-C;H,- CH,-Br > O0=GHc > HO-CH,-CH.,(0C,H;). 
H 
I derivati alifatici da me presi in considerazione dovrebbero perciò fornire un 
termine intermedio del pari ossonico 
(CH;0)- CH, - Br 
BACH CHAN 
che le reazioni procedano realmente così, a mio modo di vedere, viene dimostrato 
da alcune esperienze eseguite ancora molti anni or sono da P. Hoering (1). 
Questo chimico ha trovato che il bibromuro di anetolo per azione dell'alcool 
fornisce subito il prodotto 
(CH; 0)-C,H,-CH Br-CHBr-CH; > (CH30)-C,H,-CH(0C,H;)- CHBr-CH, 
e che nello stesso modo si comporta anche il tribromuro, nel quale un atomo di 
bromo è situato nell'anello aromatico, in posizione orto rispetto al metossile 
(C H30) O CsH3 Br Ò CH Br O CH Br . CH; ò 
Quando invece due atomi di bromo si trovano in posizione orto rispetto al 
metossile 
Br 
(CHO) C x» CH Br- CH Br- CH, 
Br 
allora il composto rimane inalterato anche dopo 24 ore di ebollizione con alcool. 
Secondo me ciò è dovuto all’impedimento sterico, determinato dai due atomi 
di bromo situati in posizione orto rispetto al metossile, che non permettono che si 
formi un derivato di ossonio intermedio. 
Sebbene si tratti di sostanze molto diverse, questo comportamento trova una 
analogia nei risultati di aleune esperienze eseguite da Emilio Fischer ed A. Windhaus (?); 
questi autori hanno infatti trovato che l'anilina ortobisostituita 
N(CHs): 
LO 
VA 
non è in grado di addizionare ioduro di metile per dare il corrispondente composto 
() Berichte, 37 (1904), 1542. 
(£) Berichte, 33 (1900), 345 e 1967. 
