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I. — Nitro e nitroso-guanidina. 
Per l’azione dell’acido nitrico fumante oppure dell’acido solforico concentrato sul 
nitrato di guanidina, ottenni la nitroguanidina (3). Questa sostanza era stata ottenuta 
molto tempo prima da Jousselin (!) nello stesso modo e descritta come nitrosoguani- 
dina sulla base d' una sola determinazione di azoto che gli dette 62.18 % mentre l’azoto 
calcolato è 63,63: l’analisi completa, da me eseguita, dimostrò invece che si trattava di 
nitroguanidina e non di un derivato nitroso. Franchimont, quasi contemporaneamente, 
ebbe pure la stessa sostanza che descrisse in una breve nota (?). J. Thiele, pure poco 
tempo dopo, pubblicò una lunga memoria col titolo nitro e amidoguanidina (#) in cui 
riconobbe che io avevo per il primo stabilito l’esistenza della nitroguanidina : egli ne 
dette anche una preparazione più pratica, trattando direttamente il solfocianato di gua- 
nidina con una miscela nitrica solforica. 
La nitroguanidina cristallizzata dall’acqua si ottiene in bellissimi aghi lunghi bianchi 
lucenti, simili a quelli dell’anidride ftalica, che a 2250-2269 si decompongono sviluppando 
ammoniaca. È poco solubile nell’acqua fredda, tanto che, gettando in molta acqua la 
miscela acida della preparazione, essa si separa. Ha funzioni acide e si scioglie facilmente 
a freddo nella potassa e precipita inalterata cogli acidi. Se però si fa bollire in soluzione 
potassica, si decompone con sviluppo di ammoniaca, protossido di azoto e anidride car- 
bonica che rimane fissata alla potassa: 
CH4N,0 +4- H,0 = C0, + N;0 4- 2NH,. 
Come scrissi nella mia nota, il mio programma era di arrivare, per riduzione, all’ami- 
doguanidina fino ad allora sconosciuta ma di cui io avevo già preparato il derivato 
fenilico, come sarà detto nell’altro capitolo; e dall’amidoguanidina, per idrolisi, mi 
proponevo di arrivare all’idrazina per la quale non era stata ancora trovata una prepa- 
razione facile. Il lavoro di Thiele dimostrò come fossero possibili queste immaginate 
reazioni ed io più non mi occupai della nitroguanidina. Thiele preparò un sale di argento 
e stabilì anche l’esistenza di un sale diargentico; ma non riuscì ad avere, dalla nitro- 
guanidina, dei derivati acidilici nè alchilici. 
Quanto alla sua costituzione, due sono le formule discutibili : 
I i II 
NH, ; ANNO; 
CSN.NO, NH 
\NH: \NA, 
To non avevo fatto ancora delle ricerche speciali in questo senso, ma credei più pro- 
babile la formula simmetrica I basandomi sulle poche cognizioni che allora si avevano 
(1) Compt. ren. 85, 548; 88, 814, 1086 (1377). 
(2) Rec. trov. chim. 10, 231. 
(*) Ann. 170, 1, 
