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su composti simili: Franchimont (*) prima, eppoi Franchimont e Klobbie (?), avevano 
ottenuto dei corpi contenenti il gruppo =N - NO» che avevano chiamato nitramine, 
e dagli studî degli stessi autori sembrava che non si potessero ottenere sostanze col 
gruppo —NH - NO». Thiele invece, avendo fatto uno studio molto più completo, ritenne 
probabile la formula II specialmente per le spiccate funzioni acide che mostra la so- 
stanza e soprattutto perchè l’amidoguanidina, che ottenne per riduzione, mostra delle 
reazioni che meglio rispondono alla formula asimmetrica piuttosto che a quella sim- 
metrica. Le ragioni esposte a questo proposito dal Thiele nel suo magistrale lavoro, ben- 
chè molto convincenti, non si possono considerare, come egli stesso dice, assolutamente 
dimostrative. Più tardi, come sarà detto nel capitolo seguente, io ottenni per sintesi 
l’amidoguanidina dalla cianamide e l’idrazina ed è questa sintesi che dimostra la 
formula asimmetrica dell’amidoguanidina e di conseguenza pure la formula II per la 
nitroguanidina. Questa sostanza ha trovato applicazione come esplosivo per la sua re- 
lativamente bassa temperatura di esplosione. 
La nitrosoguanidina fu ottenuta la prima volta da Thiele (#) per cauta riduzione 
della nitroguanidina, e questo rimane ancora il metodo migliore di preparazione. To lho 
ottenuta recentemente (27) per azione diretta dell’acido nitroso sulla guanidina. È una 
sostanza in aghetti gialli che deflagrano a 160-1659; è solubile nell’acqua, con colore 
giallo. T'hiele trovò che, per ebullizione in soluzione acquosa, si scompone in ciana- 
mide acqua ed azoto, mentre in soluzione acquosa e in presenza di acidi minerali dà 
acido nitroso e guanidina ed è perciò che egli scrisse che non si può ottenere diretta- 
mente da queste due sostanze. Secondo le mie ricerche, che sono riassunte nel capi- 
tolo ultimo e col titolo « Azione dell'acido mitroso sulla quanidina e sulle biguanidi », 
questa affermazione non resulta vera: il fatto è invece che ci troviamo di fronte a una 
reazione reversibile 
NH, ANO 
NH + NO.H —> C02=NH I RSEON 
\NH, \WH, 
Siccome lo stato di equilibrio è in favore della reazione da destra verso sinistra, la 
formazione diretta della nitrosoguanidina è piccola; ma, cercando di spostare l’equi- 
librio con una maggiore concentrazione di acido nitroso, ne potei avere in quantità 
sufficiente da identificarla ed analizzarla. Thiele discute per la nitrosoguanidina le tre 
seguenti formule di costituzione : 
I II III 
N_H-NO N=N-0H A: 
CCNH _NH CCN.NO 
N 
\NE, \NH, \NH; 
Esclude la formula II perchè con l’acido cloridrico avrebbe dovuto dare un cloruro 
con eliminazione di acqua, mentre invece ebbe per addizione un cloridrato; e ritiene 
(1) Ber. referat. 16 b, 1869, 2674 ; 17, C, 167, 418 ; 18, C, 146; 18, C, 13 ; 20, C, 414, 687. 
(2) Ber. referat. 20, C, 64, 690; 21, C, 515; 22, C, 58, 60, 295. 
(8) Ann. 273, 133, 
