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più probabile la formula I di fronte alla TTT, per la relazione di questa con la formula 
che egli, come ho già detto, ha reso probabile per l’amidoguanidina. La mia sintesi 
dell’amidoguanidina conferma, come è stato detto già per la nitroguanidina, anche per 
la nitrosoguanidina la formula asimmetrica I. Tehugaeff ammette per i derivati me- 
tallici, come quello caratteristico di nichel, la formula tautomerica diazoica II (1). 
II — Amidoguanidina e suoi derivati alchilici. 
Per l’azione della cianamide sul cloridrato di fenilidrazina ottenni la 8--fenilamido- 
guanidina (1) la quale si forma secondo la seguente equazione : 
N NH. NH-CsH; 
VA 
(€ + NH,-NH.GH, = (0=NH 
I 
NH, \NH, 
Era questo il primo derivato alchilico dell’amidoguanidina scoperto quando ancora 
questa base era sconosciuta. La stessa f#- fenilamidoguanidina (o anilguanidina, come 
allora la chiamai) ebbi anche facendo agire per fusione il cloridrato di fenilidrazina sul 
carbonato di guanidina: 
NH, AI 2 NH 9 CHE 
CCENANS ENH NESCHS SS INE e ENOENni 
\WH; \NH, 
In questo modo però sì ottiene un prodotto più impuro e con minor rendimento 
perchè la sostanza si forma in ambiente alcalino ed a temperatura elevata e quindi tende 
a decomporsi, mentre nell’altro modo, coll’addizione della cianamide col cloridrato di 
fenilidrazina, rimane salificata e così non si altera. Estendendo la reazione, ebbi: 
a) la sintesi dell’amidoguanidina dalla cianamide e il monocloridrato di idra- 
zina (5) (22): 
4 N 7 di 
/ 7 NH-NH; 
Cc +. NH,..NH, = C=NH ; 
\NH; \NE, 
b) la sintesi delle amidoguanidine monosostituite dalla cianamide e i cloridrati 
dele idrazine primarie. Questa reazione porta alla formazione contemporanea di due 
isomeri perchè l’addizione della cianamide all’alchilidrazina avviene sia all’atomo di 
azoto 8 sia a quello « (5) (8): 
NH*NH R 
> CENE 8- alchilamidoguanidine 
NE, 
NEFINFRI RE Le 
NR.NH, 
-—->  (Ca=NH a- alchilamidoguanidine 
\NE, 
(1) Ber. 39, 3388. 
