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Difemildiamidoguanidina (16). 
Si ottiene in modo simile alla diamidoguanidina, e cioè per l’azione del bromuro di 
cianogeno sulla fenilidrazina : in questa reazione si può constatare la formazione del 
composto intermedio, la $-cianfenilidrazide o anilcianamide, che è il primo prodotto 
dell’azione dell’alogenuro di cianogeno sulla fenilidrazina, 
2CH; NH: NH, + CN-Br = GHsNH-NH.CN + CH;-NH.NH,, HBr; 
poi la-f-cianfenilidrazide reagisce sul bromidrato di fenilidrazina e si lorma il bromi- 
drato di difenildiamidoguanidina 
VA i AL NH-C,H; 
c + NH;-NH-CH, = CSNH 
\NH-NH-CyH; \NH.NH-C,H; 
Quando il bromuro di cianogeno agisce sulla fenilidrazina in soluzione acquosa (ca- 
pitolo IX), il prodotto principale della reazione è l’a-cianfenilidrazide 
CeH; ù N ui NH, 
CN 
ma si forma anche un po’ dell’ isomero #8 ed è questo che si addiziona a una molecola 
di bromidrato di fenilidrazina per fare il bromidrato di difenildiamidoguanidina che 
trovai la prima volta fra i prodotti secondarii della reazione in soluzione acquosa. 
Per avere questa sostanza come prodotto principale, bisogna condurre l'operazione 
in questo modo: trattare la fenilidrazina, sciolta nell’etere, col bromuro di cianogeno e 
allora si forma soltanto la 8-cianfenilidrazide, che rimane disciolta nell’etere, mentre 
il bromidrato di fenilidrazina precipita e le due sostanze in queste condizioni non agi- 
scono fra loro; ma aggiunto l’acool, scacciato l’etere e scaldando, avviene la reazione 
e si ricava il bromidrato di difenildiamidoguanidina, il quale, purificato dall’alcool, 
si ottiene in cristalli bianchi lucenti che si decompongono verso 180°, Per prolungata 
ebullizione in soluzione acquosa, lentamente si decompone per dare fenilidrazina e fe- 
nilsemicarbazide :; 
AH .NH- CH; AR: NH-CsHs 
C=NH + H.0 = (0 + GHs NH.NH,. 
\NH-NH-C;H, NE, 
Il picrato di difenildiamidoguanidina è in minuti aghi che si deecompongono verso 170°. 
i La rammentata &-cianfenilidrazide avrebbe potuto essa pure addizionarsi alla fenil- 
idrazina per dare una «-f8-difenildiamidoguanidina secondo la seguente equazione : 
VH.NH.(.. 
Da _NH.NH.CH; 
C + NH.:NH-CsH; = CENH 
\N.NH, \N(0,H;)- NH, 
| 
CsHs 
ma i tentativi fatti in proposito furono senza risultato. 
CLASSE DI SCIENZE FisicHe — MemorIE — Vol. XIV, Ser. 5A, 97 
