= Tg — 
La costituzione del composto Cz Hg Ns, ottenuto ‘con quattro diverse sintesi, rima- 
Ireva così stabilita con grandissima probabilità, poi comprovata dai derivati a cui può 
‘ dar luogo come sarà detto in seguito. A .questo nucleo pentagonale azotato ho dato il 
nome di guanazolo, sia perchè rammenta la guanidina, colla quale è in stretta relazione 
genetica, sia perchè è l’analogo composto di un nucleo derivante dall’urea, l’urazolo, di 
cui Pinner (1) descriss» qualche derivato: 
NH Ù NH 
AN ZAN 
o C:NH i NH CO 
| (SESS 
NH:0__NH CO—NH 
3 . guanasolo urazolo 
L’urazolo fu ottenuto da me per l’azione del biureto sull’ idrazina (7): 
A0:NH, NH; _C0—NH 
NH +| = 2Nn&+NH |, i 
Nc0.NH; NH; \co-NH 
reazione analoga a quella già citata, colla quale ottenni il fenilguanazolo dalla biguanide 
e la fenilidrazina. Ottenni l’urazolo anche da un sale di idrazina (1 mol.) e urea (2 mol.) 
e in questa reazione fu constatato che prima si forma come prodotto intermedio l’idra- 
zodicarbonamide (?), che poi al punto di fusione perde ammoniaca e dà l’urazolo : 
NH, NH;-CO-NH, NH-C0-NH; NH—C0 
pacata ONERE] ZE SE ] NH 
NH, NH,-CO.NH; NH-CO-NH, NH—C0 
Il guanazolo, colla formula adottata, viene ad essere il diimidotetraidrotriazolo, 
e nella formula tautomera seguente viene ad' essere il 3-5- diamidotriazolo 1.2.3 
NH 
N (0) e NH; 
NIHS:C=N 
E probabile che il guanazolo come i suoi derivati alchilici, possa agire secondo 
le due formule; ma le ricerche fatte parlano piuttosto in favore della tetraidrotriazolica 
che non della formula triazolica (11). Adottando la prima formula, più giustamente 
gli compete il nome di guanazolo, giacchè sono meglio messi in evidenza i due residui 
guanidici. Riassumo i risultati ottenuti per confermare una tale formula. Il fenilgua- 
nazolo, con anidride: acetica, dette un mono-, un di- e un tetracehilfeniguanazolo al 
quale non può spettare se non la seguente costituzione : 
.N ; Cos 
ZN 
CH:CO.N . C:N:COCH; 
si 
‘CH;-C0-N:C-——N-C0-CH; 
(1) Ber. 20, 2358-21, 1219; J. chem. Soc. 1888, 50. 
(2) L’idrazodicarbonamide era già stata preparata da Thiele (Ann. 270, 1) per azione del cia; 
nato potassico sul'solfato di idrazina. 
