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La reazione si compie per fusione delle due sostanze, e il derivato si separa dal pro- 
dotto della reazione per mezzo dell’acqua dalla quale si ottiene in cristalli aghiformi 
minuti bianchi lucenti fus. 272°. Furono preparati ed analizzati il sale monoargentico 
e il monocloridrato che cristallizza con una molecola di acqua e che, sciolto nell’acqua, 
si dissocia. cristallizzando addirittura la base libera, mentre è stabile in soluzione 
nell’acido cloridrico. 
Lo stesso fenilimidurazolo si ottiene per azione della fenilidrazina sul cloridrato di 
diciandiamidina : 
Cs H; NH NH,—C0 (07 ek N-—TC0 
| Shi bali DIONH, | )NH 
NH,  NH,-C:NH NH— C:NH 
È da notare che in tale reazione si potrebbe supporre si formasse anche il composto 
isomerico 1-fenil- 5-imidurazolo, non trovato, secondo il seguente schema : 
GH;NH NH; C:NH CH.N 0: NH 
| Sr Dosi i QI | Dati 
NH, NH;-00 NH_ 00 
Un terzo modo per ottenere I’ 1-fenil- 3-imidurazolo consiste nel fare agire la po- 
tassa sul fenilguanazolo : per idrolisi il carbimidile in posizione 5 si trasforma in car- 
bonile : 
N-CeH; N. CsHs 
VARESE AN 
N C:NH -- H,0 = NH} + NH. CO 
| | | | 
NH:C__NH NH:C-—NH 
Il passaggio avviene lentamente e parzialmente facendo bollire il fenilguanazolo 
sciolto nella potassa al 20 % ; più rapidamente avviene in tubo chiuso a 160-170, e si 
ottiene anche in questo modo 11-fenil-3-imidurazolo fus. a 273° e non l’altro isomero. 
VIL — Guanazo-guanazolo e composti affini (11). 
Il guanazolo, contenendo il residuo —NH-NH—, può paragonarsi ad una idra- 
zina secondaria simm., p. es. alla metilfenilidrazina simm. ; e come su questa agisce 
la diciandiamide per dare 1° 1-fenil-2-metilguanazolo di cui è stato detto nel capi- 
tolo V, così la diciandiamide può agire sul guanazolo, formando sul residuo idrazinico 
un altro gruppo guanazolico e dar luogo al guanazo-guanazolo : 
NH 
NH__NH i ZAN 
+ C,NH, = NH; 4 NH:C TE 
CH3 CeHs NN 
metilfenilidrazina | i | 
/ GIRL (CEL 
fenilmetilguanazolo 
