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VIII. — Amidoguanazolo (14) (17). 
Per azione del bromuro di cianogeno sull’ idrazina in soluzione acquosa, come è 
stato detto nel capitolo ITT, si forma come prodotto principale il bromidrato di diamido- 
guanidina e come prodotto secondario il bromidrato di un’altra base che è | N-amido- 
guanazolo, dapprima chiamata guanazina. Questa sostanza si forma quasi esclusiva- 
mente se si adoprano le due sostanze in quantità equimolecolari, oppure per l’azione 
susseguente di una molecola del bromuro di cianogeno sul bromidrato di diamidogua- 
nidina. Praticamente convien partire dal bromuro di cianogeno e idrazina in soluzione 
acquosa ed in quantità equimolecolari : 
2N:Hy + 2CN-.Br = C.HyN , HBr | HBr. 
Il nome di guanazina e la formula a nucleo esagonale furon dati a questa base 
nella prima nota (14) per analogia con due altre sostanze già conosciute, l’urazina (!) 
ela tiurazina (?): 
NH___NH NHE==NIH NESSSNH 
A N A) Ni Ai IS 
CO (0,0) CS CS NH:C C:NH 
N i N CÀ N di 
NH NH NEESSNIE NH-—NH 
urazina tiurasina quanazina 
Il modo di formazione dalla diamidoguanidina, che può essere la sostanza di par- 
tenza e che si forma in una prima fase prendendo bromuro di cianogeno e idrazina, fu 
interpretato immaginando che prima si formi un derivato cianurato della diamido- 
guanidina e poi si chiuda la catena esagonale: 
AR-NE, AB-NH-CN ANA 
NH:C —> NH:C SS INIELSO C:NH 
\NH.NH, \NH.NH, \NH_NH7 
La costituzione della guanazina e delle altre due sostanze analoghe sopra scritte 
venne poi discussa e modificata coll’appoggio di nuove ricerche, dopo che un’altra so- 
stanza, pure ritenuta a nucleo esagonale, la diidrotetrazina, fu riconosciuta per amido- 
triazolo. Avevo allora già trovato una semplice ed elegante sintesi del triazolo dalla for- 
mamide e formidrazide secondo il seguente schema : 
NH, NH N 
A A ANN 
NH CHO, = ‘2H,0 L.,N CH. oppure N CH 
| | [ei I | 
CHO NH, CH—NH CH—NH 
1.2.4 1.3.4 
Trovai pure che praticamente la reazione può farsi anche colla diformilidrazide (che 
con un mio metodo si prepara facilmente), ed allora si elimina acqua ed acido formico. 
(1) Curtius. J: prakt. chem. [2] 52, 464; Purgotti e Viganò. Gazz; chim. ital. 27, IL, 60. 
(2) Purvotti. Gazz. chim. ital. 31, II, 550. 
