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Questa reazione fu suscettibile di una estesa generalizzazione (21) e, partendo 
opportunamente da amidi e idrazidi o monoalchilidrazidi di acidi superiori al formico, 
potei preparare derivati mono-, di- e trisostituiti al carbonio e all’azoto deltriazolo 1.2.4: 
NH.R N-R 
NH IARCORIN O O ENAREOGOR 
| | | I 
R-C0 NH, CN 
È 1.2.4 
Questa reazione ebbe ancora una più larga applicazione colla sintesi dei derivati del 
triazolo simmetrico 1. 3. 4 adoprando, invece delle amidi, i derivati acidilici delle 
amine primarie e le acidilidrazidi : , | 
I 
NH, N 
/ i AN 
NH <A CORIO ONORE COR i | 
| | | | 
R.C0 NH.R R:C—N-R 
1.3.4 
Queste ricerche portarono anche alla dimostrazione che, mentre esistono due serie 
di derivati dei triazoli 1. 2. 4 e 1. 3. 5, esiste un solo triazolo, e previdi che sarebbe stato lo 
stesso per i due possibili isotriazoli 1. 2. 3 e 1. 2. 5, come fu poi dimostrato da altri, e 
cioè che l’idrogeno iminico assume una sola posizione di equilibrio. 
In seguito a queste ricerche, pensai che questa reazione di sintesi dei triazoli con una 
amide e una idrazide potesse ancora estendersi facendola avvenire fra due molecole di una 
stessa idrazide. Una prima realizzazione di questo concetto fu la sintesi della N-difenil- 
tetrazolina o difenildiidrotetrazina simm. per riscaldamento della formilfenilidrazina (1): 
CeH; n NN 
CH; - NH. NH-CHO 20 ì 
OHIO NCH CH 
OCH- NH. NH-G;H; N A 
N___N:GH; 
La eliminazione di acqua non può avvenire se non nel modo indicato nello schema, 
e quindi la formazione del nucleo esagonale tetrazinico è sicura. Pensai perciò che così 
avvenisse anche coll’acetidrazide e colla formidrazide, formandosi rispettivamente la 
(-dimetiltetrazolina e la tetrazolina o diidrotetrazina (10) : 4 
NH_NH, NHS==N 
Zi RA Ò 
CH,- CO CO.CH, = 2H,0 + CH;:C C- CH; 
4 » / 4 
NH; NH NNT 
NH-NH, NH N 
TA A Ò 
HCO CHO = 2H.0 + CH CH 
4 N 4; > 
NH NÉ N—__NH 
(1) Gazz. chim. ital. 26, IT, 430. 
