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Misi in evidenza che anche in queste reazioni si può praticamente e utilmente impie- 
gare 1» diacidilidrazidi per le quali indicai dei nuovi e semplici metodi di preparazione. 
Descrissi in quella nota la cosidetta dimetildiidrotetrazina e il suo derivato acetilico, che 
ottenni direttamente dalla diacetilidrazide, eliminandosi in questo caso una molecola di 
acqua e una di acido acetico invece di due molecole di acqua; e per la diidrotetrazolina 
descrissi il cloridrato, riserbandomi di proseguire le ricerche. 
Intanto Hantzsch e Silberrad, in un lavoro sulla polimerizzazione dell’etere diazo- 
acetico (!), identificarono la cosidetta diidrotetrazina o tetrazolina con la trimetintriazo- 
imide di Curtius e Lang (*); e in quell’occasione i suddetti autori, seguendo il mio metodo 
di sintesi a loro noto, scaldando cioè la formidrazide, ebbero come me il cloridrato di 
diidrotetrazolina e da questo, con ossido d’argento, prepararono la base libera ch'io non 
avevo ancora descritta. Essi descrissero il derivato monoacetilico e trovarono un. inte- 
ressante passaggio al triazolo coli’acido nitroso. Ruhemann e Stapelton (*), sempre colla 
mia sintesi, prepararono la diidrotetrazina e trovarono che essa dà un prodotto di 
condensazione coll’aldeide benzoica. Biilow (4), in considerazione del passaggio al triazolo 
con l’acido nitroso, per il composto con l’aldeide benzoica, per il fatto che si ottiene 
un derivato mono- e non diacetilico, e per altre ragioni, assegnò alla cosidetta diidro- 
tetrazina la costituzione di N-amidotriazolo 1.3.4: i 
NEI 
| | 
CH CH 
IVA 
N.NH: 
Questa costituzione, prima combattuta, fu poi accettata e convalidata con nuove 
ricerche da Curtius, Darapsky e Muller (?) e poi da Stollé (9). Secondo la nuova formula, 
la mia sintesi dai derivati acidilici dell’idrazina viene ad essere un caso particolare della 
reazione generale di formazione dei triazoli. Così come la formidrazide e la formanilide 
dìnno ’N-feniltriazolo 1.3.5, dalla formidrazide (2 mol.) si ottiene ’N-amidotriazolo 1.3.5 
secondo il seguente schema: 
NH—NH; NESN 
| | lea! 
HCO, (CHO = 2H,0 + HC. CH 
A NA 
HN.NH; N.NH; 
Una delle molecole di formidrazide funziona come formamide sostituita dal-NHs. 
precisamente come nel caso della formanilide l'idrogeno è sostituito dal fenile: lo stesso 
dicasi per la cosidetta C-dimetiltetrazolina, la quale, per essere stata trastormata da 
Silberrad in dimetiltriazolo coll’acido nitroso (7) e per avermi dato colla #m-nitroben> 
(1) Ber, 33, 58. 
(2) J. prakt. chem. [2] 38, 531. 
(3) J. Chem. Soc. 1899, 1131. 
(4) Ber. 39; 2618, 3372, 4106. 
(5) Ber. 40, 815. 
(6) J. prakt. chem. [2] 75, 416. 
(7) J. Chem. Soc. 1900, 1189. 
CLASSE DI SCIENZE Fisicne — MemorIE — Vol. XIV, Ser. 59, 99 
