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zaldeide un prodotto di condensazione, che gli altri non erano riusciti ad ottenere coll’al- 
deide benzoica (1°8), deve essere considerata come N-amido-dimetiltriazolo 1.3.5. 
In seguito a questi risultati, fu discussa anche la formula di costituzione dell’urazina 
e della: tiourazina : Busch (!) dimostrò che la difenilurazina e la fenilurazina hanno ri- 
spettivamente le seguenti formule di difenilamidurazolo e fenilamidurazolo : 
CEE D \ NH CsH, D N==N 
SES 
i CO. CO CO CO 
NAS NATI 
N-NH-GH,; N.NH, 
Ciò fu confermato da Stollé (2), il quale dimostrò che i prodotti di condensazione del- 
l’urazina col benzofenone e acetofenone ottenuti da Purgotti e Viganò (*), e che non po- 
trebbero spiegarsi colla formula pentagonale, non sono altro rispettivamente se non i 
conosciuti bisditenilazimetilene (4) e bismetilfenilazimetilene (5). 
Accettata la nuova costituzione per le cosidette urazina e tiourazina, ne veniva che 
anche alla mia guanazina spetti la costituzione di N-amidoguanazolo. Ammettendo sem- 
pre che in una prima fase, per azione del bromuro di cianogeno sulla diamidoguanidina, si 
formiun derivato cianurato e che in una seconda fase si chiuda la catena, essa non sarebbe 
perciò esagonale o tetrazinica come è indicato nello schema scritto al principio di questo 
capitolo, ma pentagonale, ossia triazolica, come è invece indicato da quest’altro schema: 
NH—NH; NH —NH NH_NH 
| gesti | 
NH:C — NH:6. C=N > NHE:C. C:NH 
Î Ng 
NH-NH; NH-NH; N.NH, 
Anche in questo caso essendovi le due possibilità, è sempre il nucleo pentagonale che 
si forma a preferenza dell’esasonale: anzi, in alcuni casi in cui effettivamente il composto 
formatosi era a nucleo esagonale, si è trovato che facilmente si metamerizza in composto 
a nucleo pentagonale : così la diidrotetrazina asimm. al punto di fusione passa in N-ami- 
dotriazolo (5) ed il derivato trifenilico passa nel corrispondente derivato dell’amidotria- 
zolo (7). Rimane sempre però colla formula esagonale che gli assegnai la N-difeniltetra- 
zolina o N-difenildiidrotetrazina che ottenni dalla formilfenilidrazide, come ho già 
accennato prima. 
L’amidoguanazolo risponde a questa formula per i seguenti derivati: coll’anidride 
acetica dà un derivato triacetilico a cui spetta certamente questa formula in cui i tre idro- 
geni idrazinici sono sostituiti da tre acetili: 
CH; CO. N N-CU-CHz 
| | 
NH:0 C:NH 
NY 
NH-NH-CO CH; 
(1) Ber. 34, 2311. 
(2) J. prakt. chem. [2] 75, 416. 
(3) Gazz. chim. ital. 31, IT, 5388. 
(4) J. prakt, chem. [2] 44, 168. x 
(9) J. prakt. chem. [2] 44, 198. 
(5) Ber. 40, 815. y 
(7) J. prakt. chem. [2] 75, 94. 
