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zione rimane un olio che, rapidamente a caldo e lentamente a freddo, si polimerizza per 
dare il difenilamidoguanazolo di cui sarà detto nel capitolo seguente. Questa -cianfe- 
nilidrazide può dare dei sali: aggiungendo una soluzione eterea di acido» pierico alla 
soluzione eterea della base, si ha un picrato in aghi gialli, fus. a 198°; e facendovi pas-. 
sare una lenta corrente di acido cloridrico secco, precipita una polvere bianca che cor- 
risponde a un bicloridrato, analogamente a quanto avviene per la cianamide ; il clo- 
ridrato, che perde lentamente acido cloridrico nel vuoto sulla calce, è solubilissimo nel- 
l’acqua, ma dopo si trasforma nella fenilsemicarbazide, già ottenuta da E. Fischer 
dal cloridrato di fenilidrazina e cianato potassico (*). Il passaggio alla stessa sostanza 
colla cianfenilidrazide è dovuto all’idratazione del cianogeno per mezzo dell’acido clo- 
ridrico che si libera : 
CsH;- NH-NH-CN 4 H.0 = GH;.-NH-NH-.CO.NH,. 
Lo stesso cloridrato, sciolto in poco alcool e coll’aggiunta di solfidrato ammonico, 
dà la nota fenilsemitiocarbazide (*) : 
CsH;- NH-NH-CN + SH, = C.H;: NH-NH-CS.NH,. 
La fenilidrazina in soluzione acquosa col cloruro o col bromuro di cianogeno, che 
è più comodo ad aversi e ad adoperarsi, agisce in modo differente che non in soluzione 
eterea e dà l’a-cianfenilidrazide (16) 
2C;H, NH-NH, + CN-Br (= GH;:N.NH, + C;H,- NH:NH;, BrH. 
CN 
Anche questa reazione avviene subito e a temperatura ordinaria ed il prodotto si 
separa in beilelamine bianche, che, greggie, arrossano all’aria; ma, purificato dall’acqua 
o dall’alcool con carbone, si ha in lamelle bianche splendenti fus. 89°. È poco solubile 
nell'acqua e assai nell’aleool, nel benzolo e nell’etere. Non ha proprietà basiche spic- 
cate e soltanto con acido cloridrico concentrato dà un cloridrato che si dissocia nel- 
l’acqua; riduce a caldo il nitrato d’argento ammoniacale in presenza di potassa e il 
reattivo di Fehling. Nelle acque madri, da cui fu separata l’a-cianfenilidrazide, oltre 
al bromidrato di fenilidrazina si trovarono come prodotti secondarii il bromidrato di 
difenildiamidoguanidina (vedi cap. ITI), la conosciuta fenilsemicarbazide e il bromi- 
drato di difenilamidoguanazoio (vedi cap. X). Tutt’e tre derivano dalla #-cianfenilidra- 
zide ; ciò dimostra che essa, sebbene in piccola quantità, si forma anche in soluzione ae- 
quosa insieme coll’isomero « che è il prodotto principale. 
L’a-cianfenilidrazide è una idrazina secondaria asimmetrica, e perciò reagisce colle 
aldeidi e cogli acetoni : 
CsHs: N-NH, + OCH.R. = H,0 4 CsHs-N.N:CH.R 
CN CN 
Io descrissi il composto benzilidenico, e Rolla (*) i prodotti di condensazione con 
diverse aldeidi e cehetoni. 
(3), Ber. 21, 1220; Ann. 212; 324 
(2) Gazz. chim. ital. 37, I, 71. carta 
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