— 44 — 
X. — Difenilamidoguanazolo e difenilguanazina. 
La f-cianfenilidrazide, che, come è stato detto, si ottiene dalla fenilidrazina e 
l’alogenuro di cianogeno in soluzione eterea, si polimerizza facilmente e al dimero che 
si forma fu assegnata dapprima una formula a catena aperta simile a quella della 
diciandiamide; ma poi, ripreso lo studio della sostanza e constatata la sua grande resi- 
stenza agli acidi e alle basi, si vide che non poteva corrispondere. a quella formula 
ma piuttosto a una formula a nucleo chiuso pentagonale a cui spetta il nome di 
difemitamidoguanazolo (20). Il supposto composto a catena aperta forse si forma in una 
prima fase, ma poi l'anello si chiude nel senso indicato dal seguente schema, preci- 
samente come dalla supposta clandiamidoguanidina si forma l’amidoguanazolo : 
CsHs-NH-NH.GN CH5 NH: NGN CsHs:NH:-N_G:NH. 
Sil | 2 grani 
CN-NH.NH-CyH; NH (0; NH o OLE NH 0 C N:C6Hz 
7 NZ 
NH NH 
A Ù 0 x 0 . da 
E da osservare che la polimerizzazione potrebbe avvenire anche in modo da for- 
mare un nucleo esagonale guanazinico : 
CsHs- NH-NH CsHs- N NH 
Do ARR 
CN CN —> NH:C C:NH 
N Vi 
NH—NH-C;H5 NH—-N- CH; 
Fu adottata la formula pentagonale perchè l’esperienza ha dimostrato che, quando 
sia possibile la formazione di un nucleo esagonale come la formazione di un nucleo 
pentagonale, è sempre quest’ultimo che si genera : inoltre il difenilamidoguanazolo è 
analogo del difenilamidurazolo a cui prima erroneamente era stata data la formula 
esagonale di diferilurazina come è stato accennato nel capitolo VIII. Il difenilamido- 
guanazolo cristallizza dall’aleool in grossi cristalli triclini trasparenti, fus. a 1809, che 
contengono una molecola di alcool di cristallizzazione e col tempo sfioriscono e si colorano 
in rosa. Furono preparati -il cloridrato, il bromidrato e il picrato. 
Per quanto avessi sottoposta l’a-cianfenilidrazide a svariate reazioni, non ne avevo 
mai osservato la polimerizzazione. Soltanto in questi ultimi tempi, per azione dell’ani- 
dride acetica, mi ha dato un dimero che certamente ha la costituzione della difenit- 
quanazina, perchè la sua formazione non può avvenire se non nel seguente modo (30) : 
CoHys-N_—NHa C.H5-N—NH 
| | 
CN CN —> NH:C CANE 
| | | 
NH.,—N-CsHs NH—-N-C;Hs 
