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Nel caso nostro la trasposizione molecolare 
/N_NH.NH, /NNE; 
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N VÀ 
non avviene direttamente, ma attraverso i prodotti di cianurazione: la prima fase è 
la formazione della «-cianfenilidrazide, ma i tentativi fatti per passare da essa alla 
o-fenilenguanidina 
5 —N.NH; ANNE 
| | i Se | 0 
a NZ 
non riuscirono : occorre una ulteriore azione del bromuro di cianogeno ed in tal modo 
sì perviene ad un derivato della o-fenilenguanidina, cioè ad una o-fenilendicianguanidina. 
Per questa, tre formule possono discutersi : 
ON 
| 
N N_I N 
CHÉ DO C:H.< DO:N . CN CH So .NH GN 
NN N N 8 
| | | 
CN CN IN 
I II II 
La I e la II rappresentano derivati della fenilenguanidina considerata a costitu- 
zione simmetrica; la III, derivati della fenilensuanidina considerata a costituzione 
asimmetrica. Può essere che la o-fenilenguanidina risponda alle due formule tautomere; 
ma le nostre osservazioni ci portano ad assegnarle piuttosto la formula asimmetrica, 
per le seguenti ragioni : 
1) la o-fenilenguanidina mostra caratteri marcatamente basici, sia al tornasole, 
sia per la formazione di un carbonato stabile: e ciò meglio si spiega con una formula 
che ha un gruppo NH»; 
2) forma soltanto un derivato monobenzoilico e monoacetilico ; 
3) dà un prodotto di condensazione coll’aldeide m-nitrobenzoica (*). 
Inoltre, al derivato dicianurato ottenuto spetta certamente una costituzione deri- 
vante dalla forma asimmetrica della fenilenguanidina: le tre formule sopra scritte dànno 
egualmente ragione del carattere acido che ha la fenilendicianguanidina; ma la formula I 
che è simmetrica anche rispetto ai due cianogeni, è da scartarsi per il differente compor- 
tamento di uno di questi radicali rispetto all’altro ; ora, delle due formule IT e ITT, quella 
che ha i due gruppi cianogeni in condizioni veramente differenti è la III, perchè uno 
sostituisce un idrogeno iminico e l’altro aminico ed è presumibile che quello che si 
stacca molto facilmente anche a freddo per idrolisi colla potassa sia il cianogeno se- 
gnato in posizione @ perchè appunto sostituisce un idrogeno meno basico dell’altro in f. 
(') Ho scelto come reattivo in questo caso e in altri simili l’aldeide 1m-nitrobenzoica piuttosto 
- che la benzoica, perchè il prodotto è meno solubile e si presta meglio per separarsi e purificarsi. 
CLASSE DI SCIENZE FisicHe — MgMmorIE — Vol. XIV, Ser. 52. 100 
