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La o-fenilen.-a-$-dicianguanidina si ottiene sciogliendo l’a-cianfenilidrazide (1 mol.) 
nell’alcool insieme col bromuro di cianogeno (2 mol.): dopo un giorno a temperatura 
ordinaria, comincia a separarsi il prodotto in minuti cristalli e la reazione continua len- 
tamente. Dopo una settimana, la massima parte del prodotto si è formato e si può to- 
gliere dal liquido che seguita poi a darne un poco per altre due o tre settimane : il ren- 
dimento è circa del 45 % della sostanza di partenza. A caldo la reazione è più sollecita, 
ma con rendimento più scarso, e all’ebullizione il rendimento fu nullo. Un rendimento 
circa del 90 % si ha sospendendo la a-cianfenilidrazide ben polverizzata nell’acqua, in 
cui è poco solubile, insieme col bromuro di cianogeno ed aggiungendo dei pezzetti di 
marmo per saturare l’acido bromidrico prodotto dalla reazione. L’o-fènilendiciangua- 
nidina, quando è greggia, costituisce una polvere cristallina un po’ rossastra. Si purifica 
sciogliendola a freddo nell'acqua e ammoniaca, quindi filtrando rapidamente per togliere 
le impurezze insolubili e precipitando sub:to-coll’acido cloridrico. Non fonde neppure 
a 300° ma imbrunisce ; è pochissimo solubile nell'acqua, nell’alcool e nell’acetone da 
cui si può avere in polvere cristallina ; meglio si può cristallizzare dall’acqua conte- 
nente circa 10 % di acetato sodico in cui si scioglie discretamente a caldo e precipita 
quasi totalmente a freddo ; ha reazione acida al tornasole, e colla quantità calcolata 
di carbonato sodico si ottiene un sale che si depone allo stato cristallino. 
Si può ottenere anche direttamente dalla fenilidrazina, operandoin soluzione acquosa, 
con un eccesso di bromuro di cianogeno, ed è certo che prima si forma l’a-cianfenilidra- 
zina; ma anche praticamente è meglio, fare la reazione in due tempi per eliminare i 
prodotti secondarii della prima fase. In soluzione eterea, come ho già detto, si forma 
la 8-cianfenilidrazide che non si presta ad una ulteriore cianurazione. Per l’a-cianfe- 
nilidrazide l’ulteriore azione del bromuro di cianogeno avviene in soluzione alcoolica, 
nell’acqua e nell’aleool metilico, ma non avviene affatto nell’etere, nel benzolo e nel 
cloroformio. È da escludersi che I @-cianfenilidrazide si isomerizzi in quelle condizioni 
nella o-fenilenguanidina, in primo luogo perchè ogni tentativo in proposito è stato nega- 
tivo, poi perchè, essendo lenta la reazione, si sarebbe potuto trovare un derivato mono- 
cianurato prima di arrivare al composto dicianurato, e in ogni modo perchè non si 
riesce ad arrivare a questo dalla fenilenguanidina e bromuro di cianogeno. Trattando 
l’a-cianfenilidrazide coll’anidride acetica o col cloruro di benzoile, non si arriva a pro- 
dotti derivanti dalla fenilenguanidina ma ad altre sostanze. Col bromuro di cianogeno 
la reazione probabilmente non avviene per gradi, ma avviene la sostituzione di due 
atomi di idrogeno con due cianogeni nello stesso tempo che avviene la trasposizione 
atomica. 
La o-fenilen-a-8-dicianguanidina, per una graduale demolizione cogli agenti idro- 
lizzanti, dette i seguenti prodotti : : 
o-fenilen-B-cranguanidina 
N 
CH, No. NH-ON 
6 ANTA 
La fenilendicianguanidina si scioglie facilmente a freddo nella potassa, ma, se non 
si riprecipita immediatamente con un acido, perde un po’ lentamente a freddo e rapi- 
