— 749 — 
damente a caldo un radicale cianogeno, con sviluppo di ammoniaca e di anidride car- 
bonica che rimane fissata dalla potassa : 
AR . N \ 
CH, YC-NH-CN + 2H,0 — NH, + CO, + CH. YC-NH ON 
È \N: B NH 
dal 
a CN 
Anche questa, fenilen-8-cianguanidina ha carattere di acido, però meno accentuato del 
composto dicianurato: rimane infatti disciolta nel liquido alcalino in cui si è formata 
e precipita cogli acidi come polvere cristallina bianca. Cristallizzata dall'acqua bollente, 
in cui è poco solubile, si ottiene in caratteristici aghi lunghi sottili elastici splendenti, 
simili a quelli dell’anidride ftalica, ma più sottili e più lunghi: non ha punto di fusione ; 
verso 240° ingiallisce e a 250-260° rammollisce e si decompone. Non arrossa il torna- 
sole e si scioglie bene negli idrati alcalini, non alterandosi neppure per prolungata ebul- 
lizione ma soltanto in tubo chiuso a 140°, È poco solubile nell’ammoniaca e nei car- 
bonati alcalini; forma un sale argentico Cs H; N Ag. Da questa fenilencianguanidina non 
sì risale al composto dicianurato col bromuro di cianogeno, se non trasformandola 
prima in sale alcalino come sarà detto dopo. Neppure si può ottenere per cianurazione 
diretta della fenilenguanidina, formandosi in tali condizioni 1’ isomerica fenilen-a-cian- 
guanidina di cui pure si dirà dopo. 
o-fenilen- B-quanilurea 
N 
CH NO-NE .CO- NH; 
NH 
La fenilen-8-cianguanidina, che si mostra molto resistente all’azione degli alcali, 
si idrolizza invece facilmente anche a freddo coll’acido cloridrico concentrato per dare 
il cloridrato della fenilen-8-guanilurea : 
ZEN 
CH, SC.NE.0N LEO = Qi 
\NH: N 
Un 
C-NH:CO- NH 
NHZ * 
Meglio è di trattare a caldo la sostanza coll’acido cloridrico diluito con due vo- 
- lumi di acqua e di far bollire per cinque minuti: non si scioglie ma si vede modificarsi 
in un precipitato pesante e da questo cloridrato si libera la fenilenguanilurea per mezzo 
dell’ammoniaca. Dall’aleool si ottiene in aghetti lucenti i quali non fondono ma verso 
180-200° perdono una molecola di ammoniaca per due di fenilguanilurea per dare il 
difenildiguamilbiureto 
N N 
/ i 
CH.K Y0-NH-C0-NH-00-NH- 04 poni 
NH \NH 
Ottenni poi questa stessa fenilen-#-guanilurea per azione dell’idrato di sodio sul cloruro 
di fenilenammelile e sull’acido fenilenmelanurico (28) e poi anche per azione della potassa 
o della soda sulla fenilenbiguanide (26). Di queste reazioni parlerò nel sèguito di 
