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questa memoria, quando tra terò delle rammentate sostanze; ir tanto però, a propo- 
sito della fenilen-#-guanilurea, aggiungerò alcune interessanti osservazioni fatte in quella 
occasione. Questa sostanza, ottenuta per mezzo dell’acido cloridrico dalla fenilen-8-cian- 
guanidina, cristallizzata dall’aleool si ottiene in aghetti splendenti; cristallizzata dal- 
l’acqua, in cui è meno solubile, si ottiene in pagliette lucenti che non contengono acqua 
di cristallizzazione. Lo stesso composto, ottenuto per l’azione idrolizzante della soda 
sul cloruro di fenilenammelile o sull’acido fenilenmelanurico o sulla fenilenbiguanide 
e precipitato dal liquido alcalino, in cui si è formato, coll’acido carbonieo 0 coll’acido 
acetico e cristallizzato dall’acqua, è in aghi lunghi, lucenti, pure anidri, ma che, lasciati 
nell’acqua, si fanno opachi e contengono allora due molecole di acqua di cristallizza- 
zione. Invece le lamelle lucenti della fenilenguanilurea ottenuta nell’altro modo, e cioè 
in ambiente acido di acido cloridrico, rimangono lucenti e anidre, lasciate nell'acqua 
anche per molto tempo. È 
Per gli altri caratteri i due prodotti si comportano nello stesso modo, e cioè non 
fondono ma verso 200° perdono ammoniaca per dare il rammentato biurete sostituito ; 
dànno un cloridrato che si decompone nello stesso modo verso 255-260° come dànno 
un cloroplatinato e un picrato dello stesso aspetto (24). Questa osservazione mi portò 
a fare alcune esperienze (28), dalle quali risultò che la fenilenguanilurea ottenuta col- 
l’acido cloridrico e in lamelle anidre, quando venga sciolta in soda o potassa e la- 
sciata la soluzione a sè per qualche tempo, quindi riottenuta precipitandola coll’acido 
carbonico e .cristallizzata dall'acqua, più non si ottiene in lamelle, ma in aghi lunghi 
che, lasciati nell'acqua madre o anche nell’acqua pura, si opacano prendendo due mole- 
cole di acqua di cristallizzazione. Viceversa, la fenilenguanilurea ottenuta in ambiente 
alcalino e in aghi lunghi e anidri o anche dopo l’idratazione, sciolta nell’acido cloridrico 
e tenuta così sotto forma di cloridrato in ambiente acido per qualche tempo e scaldando 
un poco, poi liberata con carbonato sodico e eristallizzata dall'acqua, più non dà gli 
aghi idratabili ma le pagliette che rimangonovanidre. Questo passaggio dall'una all’altra 
forma con mezzi chimici mi ha fatto concludere che la sostanza può esistere in due 
forme desmotropiche : i 
I mm 
Da N 
CH, NC. NH-C0-NH; CH | NG-NH-C:NH 
N A 
NH/ NH Î 
OH 
Con molta probabilità la forma in lamelle, ottenuta in ambiente acido, corrispon- 
derà alla formula I; quella in aghi idratabili, ottenuta in ambiente alcalino, corri- 
sponderà alla formula II i 
o-fenilen-a-quanilurea (24 bis). 
Il composto isomerico a quello precedente, che ha cioè il residuo ureico in po- 
sizione a, non si può ottenere dalla o-fenilen-@-cianguanidina, sostanza che, come 
dopo sarà detto, ho ottenuto cianurando direttamente la fenilenguanidina, perchè per 
