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cali o di acidi minerali e quindi anche i suoi sali non sì poterono ottenere allo 
stato di purezza. L’unico sale che si può aver bene è il picrato che si prepara 
sciogliendo a freddo nell’acqua la cianamidofenilurea ed aggiungendo acido picrico: 
il sale precipita lentamente a mano a mano che avviene la trasposizione intramo- 
lecolare. Anche questo sale che è poco solubile, quando si sciolga a caldo nell’acqua 
svolge anidride carbonica e a freddo cristallizza il picrato di fenilenguanidina. 
In ogni modo rimane sicuramente dimostrata l’esistenza di questa fenilen-a- 
guanilurea molto instabile: questo risultato è assai importante perchè essendo per 
essa sicura la costituzione, rimane implicitamente dimostrata la costituzione dell’ iso- 
mero, fenilen-#-guanilurea e conseguentemente anche la formula attribuita alla fe- 
nilen-8-cionguanidina ottenuta partendo dalla fenilidrazina e bromuro di ciarogeno 
per mezzo delle reazioni già descritte. 
o-fenilengquanidina (24). 
La fenilen-8 -guanilurea, per prolungata azione a caldo dell’acido cloridrico, dà il 
cloridrato di fenilenguani dina per demolizione del residuo ureico : 
N i N 
CH, NC NECCO.NHS “HO. =. 00, NH CO, CONTE 
wu na 
Dal cloridrato con carbonato sodico fu separata la fenilenguanilurea e identificata 
con quella che, secondo le indicazioni di Pierron (I. c.), si ottiene direttamente dalla 
o-fenilendiamina e bromuro di cianogeno. Rimaneva così pienamente dimostrato il pas- 
saggio dalla fenilidrazina a derivati della o-fenilendiamina attraverso i prodotti cia- 
nurati. 
AI cloridrato e al solfato di fenilenguanidina già descritti, e che sono sali poco ca- 
 ratteristici perchè molto solubili, se ne aggiunsero altri nuovi che servono-bene a rico- 
noscere questa base: e cioè il carbonato, il nitrato, l’acetato, il picrato e il cloroplatinato. 
La base libera, che si ottiene dall’acqua in lamelle incolori fus. a 2249, ha reazione 
alcalina e, contrariamente a quanto accenna Pierron, non è egualmente solubile nel- 
l’acqua come nella potassa, ma si scioglie molto meglio in questo reattivo e perciò, 
quando la si ottiene dal cloridrato, non è utile di  decomporlo cogli alcali fissi, ma 
invece coi carbonati alcalini, formando così il carbonato poco solubile che poi si dis-_ 
socia nell’acqua a 100°. La base libera si può riconoscere anche per una intensa. colo- 
razione azzurra che dà in soluzione alcalina cogli ipocloriti e cogli ipobromiti, colora 
zione che poi passa al verdastro e quindi al giallo-bruno. 
Come ho già accennato al principio di questo capitolo, si possono discutere per la 
o- fenilenguanidina le due formule seguenti : 
I II 
: N NH 
CH, DI ; NH» CH de: NH 
\NH NH 
I seguenti composti ottenuti parlano in favore della costituzione asimmetrica I: 
coll’anidride acetica si ottenne un monoacetilderivato, e colla 7-nitrobenzaldeide un 
