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30) il sale potassico della fenilen-8-cianguanidina col bromuro di cianogeno dà 
la fenilen-a-#-dicianguanidina. 
o-fenilenbiguanide 
. N 
OH< vo .NH:C.NH, 
NH NH 
Impiegando la nota reazione che conduce alle biguanidi, lo Ziegelbauer ('), per 
riscaldamento ‘a 105° per sette ore in tubo chiuso di una soluzione aleoolica di clori- 
drato di o-fenilendiamina e diciandiamide, ottenne la fenilenbiguanide alla quale 
attribuì la costituzione che deriva dal seguente schema: 
NH 
/>.NE, Cai ARE pi 
| n DIE = DE+| | NH 
NE: Nm, C:NH |, Ro 
A questa stessa o-fenilenbiguanide sono arrivato, come sarà meglio spiegato colle 
formule nel capitolo seguente, coi seguenti passaggi: 1°) la fenilendicianguanidina, col- 
l’ammoniaca, dà la fenilenmelamina; 2°) questa, per l’azione dell’acido cloridrico, 
passa in fenilenammelina ; 39) questa, colla potassa, si rompe per dare anidride car- 
bonica e fenilenbiguanide (25). 
Una tale serie di reazioni stabilisce per la fenilenbiguanide una costituzione dif- 
ferente da quella ammessa da Ziegelbauer, costituzione che non è razionale perchè 
avrebbe una catena eterociclica eptagonale ! Invece nella mia formula c'è un anello 
pentagonale, la cui formazione è facile. Ecco la nuova formula e lo schema di forma- 
zione partendo dalla o-fenilendiamina e diciandiamide : 
AN 
| | + CN-NH-C.NH, = NH; + | I So.xm.0-XI, 
NH, NH NH Ni 
Ho reso la preparazione più rapida, semplice, di miglior rendimento e di pro- 
dotto più puro, facendo bollire a ricadere una soluzione acquosa delle due sostanze 
per cinque ore : così l’ammoniaca che si forma va via e non ha luogo di reagire, come 
nel tubo chiuso, sopra una parte della diciandiamide in concorrenza colla fenilendia- 
mina. Finita la reazione, si precipita il prodotto aggiungendo al liquido un eccesso di 
soda, si purifica dall’acqua col carbone e si ottiene in lamelle bianche fus. a 254° con 
decomposizione (*). 
(1) M. 17, 653. 
(2) Ziegelbauer dice che si scioglie nell'acqua con colorazione gialla ma ciò dipende da qualche 
impurezza che si toglie con ripetute cristallizzazioni o più rapidamente con un po’ d’acido nitroso scio- 
gliendola prima in acqua e acido cloridrico eppoi riottenendola colla soda. 
Lo Z. descrisse pure un cloroplatinato della formula (C$ Hg N;), PtC1,, mentre io ebbi quello 
normale (C3H3N;, HC1), PtC1,, il quale cristallizzato dall'acqua calda perde due molecole di acido 
cloridrico come trovai che fanno anche i cloroplatinati dei triazoli (reazione di Anderson). Anche 
questo fatto conferma la mia formula la quale contiene appunto un nucleo triazolico. 
CLASSE DI SCIENZE FISICHE — MemorIE — Vol. XIV, Serie 59. 101 
