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La nuova formula è convalidata anche dalla facile trasformazione della fenilen- 
do in fenilenguanilurea per l’azione a caldo della potassa : S 
(7 Au 
(H HK "No. NH-C-NHs + H0 — NHy | CH Dop NH-CO-NH; 
NH NH NH i 
La fenilenbiguanide, trattata con acido nitroso, invece di dare (come era presumi- 
bile) la rammentata fenilenguanilurea per trasformazione del gruppo guanidico in 
gruppo ureieo, eliminò gli elementi di una molecola di ammoniaca per passare, con ren- 
dimento quasi teorico, nella stessa c-fenilen-8-cianguanidina che si ebbe come primo 
prodotto di demolizione della fenilendicianguanidina (16). Con questo passaggio è 
realizzata la sintesi completa della fenilendicianguanidina partendo dalla o-fenilen- 
diamina. Nel seguente quadro indico le reazioni che, partendo dalla o-fenilendia- 
mina, mi hanno condotto ai derivati cianurati della fenilenguanidina : 
CH. No. i CK i eta OH Do. NH-C-NH, 
NH NH, NH NH 
I CN-Br ! NO.H 
CH aa. CH Nea 
SY = NH 
| 
KOH 
CN CN.Br 
N 
OL N C.NH.CN 
SA 
| 
CN 
XII. —. Azione della ammoniaea e delle amine sulla fenilendicianguanitina. 
Derivati della melamina (25). 
La o-fenilendicianguanidina ha funzioni acide : sciolta nella potassa, come fu detto, 
perde facilmente per idrolisi il gruppo cianogeno a mentre l’altro si mostra molto 
resistente a questo reattivo. In soluzione ammoniacale invece si addiziona con una 
molecola di ammoniaca e così fa coll’anilina e coll’idrazina. Questi prodotti, che hanno 
carattere nettamente basico, per le loro proprietà e per il loro comportamento ri- 
sultano essere dei derivati della melamina, la quale, come è noto, si conosce in una 
sola forma ma due sono le serie di derivati alchilici corrispondenti alle due seguenti 
formule (*) : i 
(!) La nomenclatura fu proposta da Rathke (Ber. 21, 87) e adottata dai trattatisti. Peri deri- 
vati exo, che hanno gli alchili legati agli azoti fuori del nucleo è possibile la forma tautomerica con i 
tre doppi legami fuori del nucleo, mentre per i derivati eso ossia dell’isomelamina non è possibile 
altra tormula di quella sopra scritta. 
