Ma i fatti dimostrano che è giusto lo schema anteriormente ammesso, col quale si 
arriva a un derivato che ha l’alchile legato ad un atomo di azoto del nucleo, perchè per 
l’azione della stessa amina sul cloruro di fenilenammelile non si ottiene la stessa so- 
stanza, ma un isomero exo che ha indubbiamente l’alchile legato ad un azoto fuori del 
nucleo : 
N N 
ASS AN 
CHx 0 ro NO 
ZANE Ny/ XNH Ù Ng \NH 
| | | 
NH:C CCI 4° NH;:-R = CH + NH:C C.NH-R 
N INI 
N N 
Però per l’azione di una amina secondaria sul cloruro di fenilenammelile e sulla 
fenilendicianguanidina, colla quale pure reagisce, si ottiene lo stesso prodotto, ciò che 
vuol dire che colle amine secondarie, non potendosi fare l’addizione come colle primarie, 
avviene dunque nell’altro modo come per l’acido cloridrico. 
Colla ammoniaca, come si è detto, la fenilendicianguanidina forma la fenilenisome- 
lamina e col cloruro di fenilenammelile e ammoniaca si ottiene il medesimo prodotto, 
il quale evidentemente corrisponde ‘alle due formule tautomeriche : cioè l'idrogeno 
prende una unica posizione, quella di maggiore equilibrio. 
Le ero-alchilfenilenmelamine, per l’azione dell’acido eloridrico, dànno le exo-alchil- 
fenilenammeline isomeriche e quelle 2s0 già descritte; ma per l’azione della potassa i due 
isomeri, per rottura del nucleo ed eliminazione di anidride carbonica dànno la stessa fe- 
nilenalchilbigua» ide : 
N i N 
OH Ne cad Ne 
NZ \NH “NN \WH 
| | == Î | i) 
NH :0 C:NH CO C: NH 
NI 4 N 
N.R NR OH.< DE 
NH NH 
LOS N° R I H 
CH @ Cene C h 3:N 
È av \NH Ù ESA XNH 
Ss l | 4 
NH:C C-NH:R CO C-NHR 
Na >< 
N N 
Questo risultato dimostra pure che l’atomo di cloro si fissa al carbonio eorrispon- 
dente al cianogeno #, come è indicato nello schema di addizione dell’acido cloridrico alla 
fenilendicianguanidina; perchè, se si fissasse in @, si avrebbe come prodotto di demoli- 
zione un’altra fenilenalchilbiguanide. 
CLASSE DI SCIENZE FIsIcHE — MemorIE — Vol. XIV, Ser. 59, 102 
