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Per il passaggio dalla biguanide alla diciandiamide si prendono due parti di solfato 
di biguanide e una di nitrito sodico si sciolgono in dieci parti di acqua e si aggiunge una 
parte di acido acetico glaciale : la reazione è poco vivace e svolge lentamente gas. Il 
giorno dopo si trova la diciandiamide cristallizzata; poi dalle acque madri, rese prima 
ammoniacali e tirate a secco estraendo con alcool se ne ottiene dell’altra con un rendi 
mento di oltre il 70% .Usando acido solforico si ha vivace reazione con sviluppo di va- 
pori rossi e scarso rendimento. Adoperando l’acido acetico si può osservare che la solu- 
zione dopo poco si colora leggermente in giallo e saggiando il liquido con solfato ferroso 
e soda si ottiene una colorazione rossa intensa come dà la nitrosoguanidina : è perciò 
presumibile che anche qui si formi come prodotto intermedio la nitrosobiguanide non 
ancora conosciuta e che questa lasciata nel liquido acido dia azoto, acqua e diciandia- 
mide, come lo confermerebbe l’osservazione che il giorno dopo quando c’è il prodotto, 
la colorazione gialla del liquido è sparita. 
Della diciandiamide non si conoscevano derivati alchilici e la ragione sta nel fatto che 
fino ad ora essa era stata ottenuta esclusivamente per polimerizzazione della cianamide 
e le cianamidi monoalchilate, invece di polimerizzarsi allo stesso modo, dànno dei 
trimeri che sono le trialchilmelamine e le cianamidi bisostituite non si polimerizzano. 
Questa nuova reazione che conduce alla diciandiamide si presta ad essere generalizzata 
in modo da condurre a diciandiamidi sostituite, per azione dell’acido nitroso sopra le 
biguanidi : inoltre colla stessa reazione, sia direttamente si indirettamente, ho ottenuto 
anche i derivati alchilici della guanilurea o diciandiamidina. 
Una prima diciandiamide si ebbe in questo modo dalla o-fenilenbiguanide che dette 
la o-fenilencianguanidina (26) : 
N DA N 
CH NC.NH:C-NH, NOE = N I 2500 CHc YO-NE:CN 
NH NH ‘NH 
Questa reazione, come ho detto nel capitolo XI, si compie facilmente e con rendimento 
quasi teorico e mi servì a risalire sinteticamente dalla o-fenilendiamina alla fenilendician- 
guanidina. 3 
In un’ultima ricerca (29) ho studiato l’azione dell’acido nitroso sopra la fenilmetil- 
biguanide e sopra la piperidilbiguanide e nei due casi ho ottenuto le diciaudiamidi cor- 
rispondenti, cioè l’acido nitroso trasforma nel modo indicato il gruppo guanidico non 
sostituito in residuo cianamidico. Però trovai in tutt’e due i casi in quantità, notevole 
un secondo prodotto che proviene dall’azione dell’acido nitroso sull’altro gruppo guani- 
dico, quello cioè sostituito che, similmente a casi analoghi conosciuti, viene trasformato 
in gruppo ureico : 
ENT C0IN4 
Così dunque la fenilmetilbiguanide dette la fenilmetilcianguanidina di carattere 
neutro e simile, per il comportamento e per l’aspetto, alla diciandiamide, e la guamilfenil- 
CLASSE DI scIENZE FisicHe — Memorie — Vol. XIV, Ser. 58. 103 
