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La costituzione «di questa guanilfenilurea fu dimostrata idrolizzandola coll’acido 
cloridrico diluito, poichè dette anilina, anidride carbonica e guanidina: in ogni modo ri- 
maneva stabilita anche per il fatto che il composto isomerico, la fenilguanilurea è già 
stata descritta (!) e fonde a 62°, mentre la guanilfenilurea da me ottenuta fonde a 1449. 
Le tre diciandiamidi sostituite ottenute si comportano come la diciandiamide ordi- 
naria e cioè per breve ebullizione coll’acido cloridrico subiscono l’ idratazione del gruppo 
cianogeno che passa in residuo ureico e si ottennero così le alehilguaniluree, isomeriche 
alle guanilalchiluree ottenute coll’acido nitroso, per le quali rimaneva così dimostrato 
che i gruppi sostituenti sono nel residuo ureico, mentre in quelle ottenute dalle dician- 
diamidi sono nel residuo guanidico. Nel capitolo XI è già stato detto come dalla feni- 
lencianguanidina si ottenga la fenilenguanilurea ; qui dirò che coll’acido cloridrico dalla 
fenilmetilcianguanidina ho ottenuto la fenilmetilguanilurea: 
GHs Co 
>N.-C-NH.CN + H,.0 = ALOE NIETO ONIEE 
CHE! CH, I 
NH NH 
e dalla piperidilcianguanidina la piperidilguanilurea : 
Cs Ho: N-C-NH:CN | H,0 = (GC;Ho:N.C-NH-.-CO.NH, 
Il Il 
NH NH 
Queste guaniluree o diciandiamidine sostituite dell’uno come dell’altro tipo, non 
dànno coi sali di nichelio dei composti caratteristici come fa la diciandiamidina, ma si 
formano dei precipitati amorfi. Anche per queste sostanze non dò se non brevi notizie 
rimandando, per maggiori particolari, alla nota originale(29). 
La fenilmetilbiguanide, che è una delle sostanze di partenza, si prepara facilmente - 
dal cloridrato di metilanilina e diciandiamide (*) ed io stesso ho dato qualche utile in- 
"dicazione su questa preparazione. La fenilmetilbiguanide sciolta in acqua e acido acetico 
coll’aggiunta di nitrito sodico dà una soluzione giallastra dalla quale si sviluppano len- 
tamente delle bollicine gassose a freddo : la reazione si completa a caldo e quindi col- 
l’ammoniaca si precipita un olio che poi cristallizza ed è una miscela dei due prodotti 
della reazione. La separazione si ottiene trattando questo prodotto con poca acqua ed 
acido acetico sino a neutralità e così rimane indisciolta la fenilmetilcianguanidina che 
cristallizzata dall’acqua si ottiene in lamine incolori trasparenti molto simili a quelle 
della diciandiamide : fonde a 143° senza alterarsi ; è neutra al tornasole ed assai solubile 
nell'acqua, nell’alcool e nel eloroformio, discretamente solubile nel benzolo e poco nel- 
l’etere. Dalla soluzione acquosa calda concentrata si separa prima oleosa eppoi cristal- 
lizza. Forma un cloridrato che si idrolizza nell’acqua. 
La guanilfenilmetilurea si trova nella soluzione acquosa acetica e si precipita col- 
l’ammoniaca ma contiene ancora un po’ di fenilmetilcianguanidina che si toglie mala- 
mente colla cristallizzazione frazionata: è meglio perciò ripetere la separazione con 
(1) Zentr. Blatt. 1914, I, 842. 
(2) J. prakt. chem. (2) 84, 408. 
