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acqua ed acido acetico. Per avere un prodotto assolutamente puro si trasforma in ni- 
trato che è poco solubile e da questo si riottiene colla ammoniaca : si presenta così in 
cristalli prismatici talvolta aggregati fs. a 175° in un liquido trasparente che quasi subito 
diventa opaco: è discretamente solubile nell’acqua, molto nell’alcool, discretamente 
nel cloroformio e poco nel benzolo ed ha reazione alcalina al tornasole. 
Il composto isomerico la fenilmetilguanilurea si prepara dalla fenilmetilciangua- 
nidina scaldata per pochi minuti con acido cloridrico diluito e così precipita come clo- 
ridrato da cui si separa la base che dall’acqua si ottiene in aghetti bianchi che fondono 
a 141°, e il prodotto fuso scaldato a 160-170° si fa opaco per deposizione di sostanza so- 
lida con sviluppo di ammoniaca. Con solfato di rame e ammoniaca dà un composto co- 
lore fior di pesco, mentre l’isomero dà un precipitato fioecoso azzurro chiaro : anche 
essa ha reazione basica al tornasole. 
Dalla piperidilbiguanide (!) sotto forma di solfato in soluzione acquosa con nitrito 
sodico ed acido acetico, conducendo l'operazione similmente al caso precedente, ottenni 
e separai la piperidilcianguanidina in lamelle splendenti incolori fs. a 172-173° in un li- 
quido che non si altera anche sovrascaldato : ha reazione neutra ed è discretamente so- 
lubile nell’acqua ed assai nell’alcool e nel cloroformio. La guanilpiperidilurea cristal- 
lizzata dall'acqua fonde 1779-1780 ed il fuso a quella temperatura dopo poco s’intorba 
per separazione di sostanza solida. È basica ed il picrato fonde a 190° decomponendosi. 
La piperidilguanilurea che si ottiene scaldando per pochi minuti con acido clori- 
drico la piperidilcianguanidina non fu separata allo stato libero essendo moltissimo so- 
lubile, ma ne preparai il picrato che fonde a 2450. 
Colla fenilbiguanide e l’acido nitroso feci parecchie prove, ma ottenni soltanto la 
fenilguanilurea e siccome questa forma un nitrato poco solubile la reazione è bene farla 
sciogliendo questa biguanide nell’acqua con acido nitrico ed aggiungendo poi una solu- 
zione di nitrito sodico : la reazione è vivace e subito si depone il nitrato di fenilguanilurea 
che purificato dall'acqua con carbone è ben cristallizzato incolore e a 211-212° si de- 
compone con annerimento. La base liberata colla soda ed estratta coll’etere cristalliz- 
zata dall’acqua si ottiene in lunghi aghi trasparenti incolori fs. a 144° ed è solubilissima 
nell’alcool, ed assai, nell'acqua e poco nel benzolo. Scaldata sopra il punto di fusione, e > 
cioè verso 180°, svolge gas e forma una sostanza solida cristallina. Questo fenomeno 
è stato riscontrato per tutte le guaniluree qui descritte ma non fu particolarmente stu- 
diato : solo per la fenilenguanilurea si constatò che si elimina una molecola di ammo- 
niaca e si ottiene un biurete sostituito derivante da due molecole della guanilurea (24). 
Può essere che succeda lo stesso per le altre alchilguaniluree ma per le guanilalchiluree 
è più probabile che con eliminazione di ammoniaca si formi una biguanide sostituita con 
due residui ureici alchilati. 
(1). Ber. 24, 902. 
