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NITROSOINDOLI E NITROSOPIRROLI. 
Nitrosoindoli. 
I dati che si trovano nella letteratura riguardo al comportamento dei pirroli e 
degli indoli rispetto all’acido nitroso sono quanto mai scarsi ed isolati. 
In quanto ai primi nel trattato del Beilstein (*) sta scritto che « Pyrrol liefert 
kein Nitrosoderivat »; per gli indoli era menzionato il nitrato di nitrosoindolo: 
Cs His (NO) N;, HNO; 
di Nencki (*) ed il dinitrosoindolo 
Cie His Nu 0, 
di Zatti e Ferratini (*); poi i nitrosoderivati ottenuti da A. Bischler (4) e che senza 
dubbio sono analoghi al nitrosofenilindolo preparato per la prima volta da Méohlau (3) 
e successivamente studiato da E. Fischer (°) nel corso delle sue classiche ricerche 
sugli indoli. Ma anche la formola proposta in seguito: 
NO 
C 
CH YO. CH 
NH 
appare subito poco verosimile. 
È noto infatti dalle ricerche di Victor Meyer, Piloty e sopratutto di A. von 
Baeyer, che la maggior parte dei veri nitrosoderivati sono colorati in verde od in 
azzurro allo stato solido oppure quando sono fusi, od in soluzione. Invece il nitroso- 
fenilindolo è giallo e dà soluzioni del pari colorate in giallo: si scioglie negli alcali 
con intensa colorazione aranciata e non reagisce con l’idrossilammina. Questa sostanza 
è un ottimo reattivo de’ veri nitrosoderivati e trasforma i nitrosocomposti aromatici, 
come ha trovato Bamberger, in derivati diazoici. E quindi molto improbabile che il 
nitrosofenilindolo, che non viene modificato dall’idrossilammina, contenga nella sua 
molecola il residuo nitrosilico unito ad un atomo di carbonio. Inoltre il nitroso- 
fenilindolo fornisce un etere etilico che per riduzione dà l'amminofenilindolo: 
(1) Lehrbuch, 3* edizione, vol. IV, pag. 64. 
(*) Berliner Berichte, VIII, 722. 
(*) Gazzetta Chimica, XXI (0), 23. 
(4) Berliner Berichte, XXV, 2871. 
(5) Id. id. XV, 2487; XVIII, 166. 
(9) Id. id. XXI, 1073; Annalen, 236, pag. 134. 
