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Ciò dimostra che il residuo etilico è unito all'ossigeno e non all'azoto, e che 
perciò il nitrosofenilindolo molto probabilmente è da considerarsi come l'ossima: 
corrispondente al chetone: 
CO 
CH YO. CH; 
N 
Tale formola dà completamente ragione del suo comportamento e spiega anche 
le analogie che questa sostanza presenta con le chinonossime, che del pari una volta 
venivano considerate come nitrosofenoli; infatti tanto i nitrosofenoli come i f-nitro- 
soindoli contengono rispettivamente gli aggruppamenti: 
— C(NOH)— C=0— 
— (ROL) ON 
e si può ammettere che si formino con un processo analogo: 
— CH — CC: NOH — CH — C: NOH 
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0 —>G 0 0 
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OH (0) — NH — N 
fenolo o-nitrosofenolo indolo B-nitrosoindolo 
La sola differenza risiede nel fatto che nell’indolo l'atomo di azoto concorre alla 
formazione di un anello chiuso. 
È da notarsi che solamente gli indoli e pirroli che hanno libero un atomo di 
idrogeno in posizione 8 forniscono composti di questa forma. Gli indoli «-8. bisosti- 
tuiti forniscono invece nitrosammine. 
Per quanto riguarda la preparazione di queste sostanze, per il fenilindolo si presta 
bene il nitrito sodico in presenza di acido acetico; ma in tutti i casi, e sopratutto 
per gli indoli sostituiti con residui alifatici, come anche per l’indolo stesso ovvero 
peri pirroli, si deve impiegare un nitrito alcoolico, in presenza di alcoolato sodico; in 
tal modo si perviene direttamente ai sali sodici dei nitroso derivati, che nella mag- 
gior parte dei casi sono molto più stabili dei composti liberi. 
I nitrosoindoli, oltre che coi ioduri alcoolici, reagiscono facilmente con il clo- 
ruro di benzoile, con l’anidride acetica e con l’isocianato di fenile; dànno sali coi 
metalli ed anche con gli acidi minerali forti; questi vengono però facilmente idro- 
lizzati, come avviene per tutti i sali delle basi molto deboli. 
