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rosso bruno ed a ciò si deve la colorazione, menzionata nei trattati, e che si osserva 
quando si aggiunge nitrito sodico alla soluzione acetica del metilindolo. 
Anche il nitrosometilindolo per ossidazione fornisce il corrispondente nitro- 
composto. 
Nitrosopirroli. 
Anche i nitrosopirroli si preparano con grande facilità per mezzo del nitrito 
d'amile in presenza di etilato sodico. 
Alcuni vennero ottenuti allo stato libero, come il nitroso metilfenilpirrolo (f. 160°) 
il nitrosodifenilpirrolo (f. 204°) ed il nitrosotrifenilpirrolo (f. 199°): 
HC  C:NOH HC C:NOH CH. C:NOH 
CH; Nu moi CH, CH C\ )00:E CH. dl 0.08 
Anche questi composti forniscono derivati etilici, benzoilici e reagiscono anche 
con l'isocianato di fenile. 
Meno stabili allo stato libero sono invece i nitrosoderivati del pirrolo e dei 
pirroli sostituiti con residui alifatici; per questa ragione finora non si poterono ana- 
lizzare che i sali sodici del nitrosopirrolo e dei due dimetilpirroli: 
HC C:NOH HC C:NOH CH3.Q. C:NOH 
nell Mo: CH, . co. CH, nol Dotica: 
N N N 
Azione dell’idrossilammina sui nitrosopirroli. — Come si è detto fino dal prin- 
cipio, i nitrosoindoli restano inalterati rispetto all’idrossilammina; invece i nitroso- 
pirroli reagiscono facilmente con questa sostanza, ed i prodotti che si formano si pos- 
sono considerare come dovuti ad un processo di idrolisi che si compie in una prima 
fase. In tal modo, partendo p. e. dal nitroso-a-@-dimetilpirrolo : 
HC C:NOH 
CH SI Jc.cH, — CH;,.C0.CH,.C(NOH).CO.CH, 
N 
sì perviene alla triossima di un trichetone (f. 159°): 
CH; . C(NOH). CH, .C(NOH). C(NOH). CH, 
e che come tale fornisce un derivato tribenzoilico (f. 180°). 
Per eliminazione di idrossilammina, in seguito all’azione degli acidi minerali 
diluiti, dà un prodotto identico a quello che fornisce il corrispondente ossinitroso- 
pirrolo e che verrà studiato più avanti. 
