— 442 — 
Tali ossime possono pure eliminare una molecola di acqua per dare furazani. 
Queste reazioni, comuni alla maggior parte dei nitrosopirroli, si compiono in 
modo molto rapido anche a temperatura ordinaria. 
NIiTROINDOLI E NITROPIRROLI. 
Nitroindoli. 
I nitroindoli si possono in qualche caso preparare per ossidazione dei nitroso- 
composti prima descritti. In tal modo vennero ottenuti il nitrometilindolo (f. 248°) 
ed il nitrofenilindolo (f. 238°), che forniscono eteri etilici e che per azione dell’acido 
nitrico vengono trasformati in binitroderivati. Il binitrofenilindolo si presenta in 
squamme gialle che a 280° ancora non fondono, e fornisce del pari un etere etilico 
(f. 221°); per azione della potassa alcoolica dà un azossicomposto che a 285° non 
fonde ed insolubile in tutti i solventi. 
Molto più comoda torna la preparazione del nitrometilindolo, giovandosi del 
metodo di nitrazione che da me è stato per la prima volta impiegato e che mi con- 
dusse alla scoperta della nitroidrossilammina (*'), e che consiste nel far reagire sul 
metilindolo il nitrato di etile in presenza di sodio metallico. In tal modo si perviene 
al sale sodico del nitrometilindolo, da cui facilmente si può avere il composto libero 
e che sì presenta sotto forma di lamine gialle con bellissimi riflessi metallici di 
colore violetto. L'etere etilico fonde a 125°; il bromoderivato a 290°, il quale a sua 
volta fornisce un etere che fonde a 203°. 
Il nitrometilindolo, con acido nitrico fornisce del pari un binitrocomposto che a 
sua volta è identico col dinitrometilindolo, ottenuto molti anni or sono da Zatti (*) 
per nitrazione diretta del metilindolo. L'identità di questi prodotti, ottenuti per di- 
verse vie e per mezzo di reazioni completamente diverse, dimostra perciò che anche 
le sostanze che si preparano con nitrato di etile e sodio sono da considerarsi come 
veri nitrocomposti. Il seguente schema illustra meglio le reazioni che fu possibile 
realizzare per il caso del metilindolo: 
>.  nitrosometilindolo 
I 
a-metilindoio —|——> nitrometilindolo 
I 
—>  binitrometilindolo 
Al nitrometilindolo sarà perciò da assegnarsi la formola: 
NO; 
c 
CHIA 
INCA 
NH 
C.CHz 
(1) Angeli, Weder einige sauerstoffhaltige Verbindungen des Stickstoffs. 
(3) Gazzetta Chimica, XIX, 260. 
