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Per i nostri studî partimmo da una sostanza preparata da E. Fischer (') e che 
con grande probabilità è da riguardarsi come un N-ossifenilindolo 
CH 
CH Se ici 
N(0H) 
per la facilità con cui viene ridotta a fenilindolo, e perchè ossidata fornisce acido 
o-nitrosobenzoico. 
Invece di usare acido nitroso libero che conduce a prodotti impuri, ci si giovò 
del solito metodo da noi impiegato sempre con buon successo in tutti questi casì; 
sì fece reagire cioè sopra la soluzione alcoolica della sostanza il nitrito d’amile in 
presenza di etilato sodico. In tal modo si perviene al sale sodico della sostanza 
Cra Hu N. 0. 
e che molto rassomiglia ai sali sodici degli altri nitrosondoli. 
È isomero con il nitrofenilindolo prima descritto e possiede anche lo stesso punto 
di fusione 240°. Fornisce un derivato acetilico (f. 140°), benzoilico (f. 163°) ed un 
etere etilico (f. 96°). 
Ridotto con zinco ed acido acetico si trasforma subito nell'amminofenilindolo 
preparato da E. Fischer: 
NH; 
C 
CH Vo. CH: 
NA 
NH 
Ciò dimostra che il residuo dell'acido nitroso. invece che all'azoto, come suppone 
Reissert, è andato a fissarsi all'atomo di carbonio in posizione $#, precisamente come 
avviene per gli altri indoli e pirroli prima studiati. 
Al nuovo composto si dovrà perciò attribuire una delle due formole: 
NOH NO 
c c 
CH YO CH. GEKYO CH, 
N N(OH) 
0 
di cui l'una è la tautomera dell’altra. 
Entrambe spiegano il comportamento della sostanza, la quale con tutta facilità 
può perdere un atomo di ossigeno per dare il nitrosofenilindolo. 
(') Berliner Berichte, XXVIII, 586. 
CLASSE DI scienze FisicHe — Memorie — Vol. VIII, Ser 5°. 4 59 
