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DIAZOINDOLI E DIAZOPIRROLI. 
Le precedenti ricerche ci hanno anche condotti a studiare il comportamento rispetto 
all’acido nitroso degli amminoderivati dell’indolo; di questi ne erano noti due so- 
lamente : l’amminofenilindolo e l'amminometilindolo, entrambi preparati da Emilio 
Fischer. 
Prendendo in esame la forma finora attribuita all’anello pirrolico di un $#-am- 
minoindolo 
si vede subito che una tale sostanza potrà reagire in due modi rispetto all’acido 
nitroso, vale a dire col gruppo amminico, ovvero coll’ immino dell'anello pirrolico. 
Le nostre esperienze hanno subito dimostrato che sì verifica il primo caso; ma 
siccome si formano composti diazoici analoghi a quelli che’ forniscono gli ammino- 
eteri ovvero gli amminofenoli, è necessario ammettere che anche gli amminoindoli 
reagiscano secondo la forma tautomera: 
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In tal modo vennero preparati il diazometilindolo (f. 94°) ed il diazofenilindolo 
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colorati in giallo dorato e che presentano una grande stabilità rispetto agli alogeni 
ed agli acidi minerali, tanto che possono anche dare sali ben caratterizzati. Ridu- 
cendo invece gli eteri etilici del nitrometilindolo e del nitrofenilindolo, si ottengono 
gli amminoderivati della forma: 
