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i quali per azione dell'acido nitroso non forniscono composti diazoici, appunto perchè 
mancano dell'idrogeno imminico che migra al carbonio. Il diazofenilindolo bollito a 
lungo con acido solforico diluito dà un azocomposto che si decompone verso 280° e 
che per riduzione fornisce amminofenilindolo. 
In modo analogo l'amminodifenilpirrolo e l'amminotrifenilpirrolo, ottenuti per 
riduzione dei corrispondenti nitrosoderivati forniscono i diazocomposti : 
HC ON, CH . C CN» 
CsH: | o Di ‘CoHi CHE 17 .- CeH5 
che sono intensamente colorati; il primo fonde a 123° ed il secondo a 159°. 
Questo modo di formazione dei diazopirroli e dei diazoindoli porta una nuova 
ed interessante conferma alle vedute che io ho espresse molti anni or sono (1), e che 
si riferiscono sopratutto all'influenza che esercitano i gruppi negativi sulla stabilità 
dei composti diazoici, che si formano per azione dell'acido nitroso sopra le ammine 
primarie; sono appunto queste vedute che mi condussero alla scoperta del diazoaceto- 
fenone: 
N 
% 
Sia 
e della diazocanfora. E veramente non comprendo per quale ragione tali regole sieno 
state esposte nuovamente undici anni più tardi da T. Curtius e R. Miller (*). Devo 
anzi aggiungere che la mia regola, molto più generale di quella di Curtius, è stata 
in seguito confermata dalle ricerche di Curtius stesso sullamminoacetonitrile (8) e 
di Pechmann sull’acido amminometandisolfonico (4). 
Prendendo infatti in considerazione le formole degli amminoderivati che per 
azione dell’acido nitroso possono fornire composti diazoici, si vede subito che tutti 
contengono i gruppi 
— CH.NH, ovvero —C. NH, 
uniti ad un paio di atomi congiunti fra di loro da un legame multiplo: 
NH,.CH.C- NH,..CH.C._ NH..CH.S$- NH,.C-C_ 
| | | | 
0 N 0 
A questo riguardo farò infine notare che in questa occasione io ho pure posto 
in rilievo che gli amminoacidi che si riscontrano in natura, contengono il gruppo 
amminico in posizione «@ rispetto al carbossile (?). 
(1) Gazzetta Chimica, 23, II, 345. 
(?) Berliner Berichte, XXXVII, 1261. 
(3) Ibid. XXXI, 2489. 
(4) Ibid. XXVIII, 2374. 
(5) Angeli, Questi Rendiconti, serie 5*, vol. II, sem. 2° (1898) pag. 24. 
