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Per la storia dei diazocomposti alifatici farò rilevare che la diazocanfora, che 
lo ho preparata per azione dell'acido nitroso sulla amminocanfora di Claisen e Ma- 
nasse, è senza dubbio identica con la diazocanfora che R. Schiff e Meissen hanno 
ottenuto dalla cosidetta canfimmide. Tale sostanza, come io e Rimini abbiamo dimo- 
strato, possiede tutte le proprietà dei diazoeteri, e come questi può dare idrazina. 
Ne segue dunque che il primo diazocomposto alifatico è stato preparato in Modena, 
nel 1881, da R. Schiff e P. Meissen ()). 
Azione dei nitrosoderivati sugli indoli.— In modo analogo a quanto fa l'acido 
nitroso, anche i veri nitrosoderivati reagiscono facilmente sugli indoli. 
Queste reazioni corrispondono a quelle scoperte da F. Sachs e che si compiono 
fra i nitrosoderivati e le sostanze che nella loro molecola contengono un gruppo 
metilenico compreso fra due radicali negativi (*): 
R 
CH: 1 
R 
A questa categoria di sostanze appartiene il cianuro di benzile: 
Cs 
CH, < 
CN 
e perciò in base all’analogia da noi posta in rilievo: 
CH; CH 
YO +0N. CH, = H0 + YG:N.G;H 
CN CN 
era da aspettarsi che anche gli indoli che hanno libero l'atomo d'idrogeno in posi- 
zione # dovessero reagire in modo analogo. 
L'esperienza ha confermato pienamente le previsioni; la reazione si compie con 
grande rapidità e facilmente si ottengono prodotti di condensazione che nell’aspetto 
e nei caratteri corrispondono esattamente a quelli descritti da Sachs. 
In tal modo da «-metilindolo e nitrosobenzolo fu ottenuto il prodotto che fonde 
a 188°: 
N. CeHs 
C 
E 
Ai ° CH, 
Come il nitrosobenzolo reagisce la nitrosodimetilanilina. 
(*) Gazzetta Chimica, XI, 171. 
(3), Berliner Berichte, XXXVII, 2341 e seg: 
