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INDOLI ED ETERI CARBOSSILICI. 
Dopo aver studiato il comportamento degli indoli e dei pirroli rispetto all’acido 
nitrico ed all'acido nitroso (che si può considerare come l'aldeide del primo), ese- 
guimmo alcune esperienze con l'acido formico, che a sua volta si può considerare 
come l’aldeide dell'acido carbonico. 
Anche in questo caso, impiegando formiato di amile e metilindolo si arriva ad 
un sale che corrisponde a quello che fornisce il nitrito d'amile: 
CH = ZIA? 
CHET x note i ES CH )C CH, 
N N 
e che per semplice azione dell’acqua viene idrolizzato per dare un prodotto identico 
con la cosidetta metilindolaldeide che Plancher e Ponti (') prepararono, facendo rea- 
gire cloroformio e potassa sul metilindolo (Reazione di Reimer e Tiemann). Eviden- 
temente si tratta di uu composto ossimetilenico, sebbene Plancher e Ponti asseri- 
scano che senza dubbio la sostanza da loro preparata sia l'aldeide del metilindolo 
della struttura: 
C.COH 
CH YO CH, 
NH 
D'altra parte è noto da lungo tempo che dall’etere formico si ottengono di pre- 
ferenza composti ossimetilenici. Ciò spiega per quale ragione l’aldeide pirrolica pre- 
parata anni addietro da Bamberger (*) e che nel suo comportamento rassomiglia così 
poco alle ordinarie aldeidi, non fornisca la reazione che a suo tempo io ho descritto (*), 
vale a dire non reagisca con la ossiammoniaca per formare il corrispondente acido 
idrossammico: 
R. COH +4 NH(0H), = R. C(0H):NOH + H,0.. 
Infatti io ho osservato che i composti ossimetilenici della forma: 
DA0A 
COMICHE 
R.C0.C OST 
(1) Questi Rendiconti, vol. XVI, 1° sem., pag. 130. 
(*) Berliner Berichte, XXXIII, 536. 
(3) Angeli, Veber einige sauerstoffhaltige Verbindungen des Stickstoffs, Stuttgart, 1908. 
