RELAZIONE 
letta dai Socì E. PATERNÒ e A. PeRATONER (relatore), nella seduta del 4 di- 
cembre 1910, sulla Memoria del dott. G. Cusmano, intitolata: Sopra 
un nuovo tipo di idrossilammin-ossime. 
L'A., che precedentemente ha preparato dall'amilene e dal pinene delle idros- 
silammin-ossime, applicando la nota reazione di Wallach (per le ammine) all'idrossil- 
ammina, facendola cioè reagire con i bis-nitrosocloruri dei detti idrocarburi non sa- 
turi, ottiene ora derivati simili anche dal terpineolo e dal limonene. 
In tutte queste idrossilammin-ossime, a differenza di quelle finora note che sono 
a-y-derivati, i gruppi azotati sono legati a due atomi di carbonio contigui, talchè si 
è di fronte ad un nuovo tipo di composti «-8-sostituiti. 
L’A., esaminando il eomportamento chimico di queste sostanze, di fronte a varî 
reagenti, è condotto a riunire, da un canto, in un sottogruppo le idrossilammin-o0s- 
sime ottenute dall'amilene, dal pinene e dal terpineolo, le quali hanno, in complesso, 
notevoli analogie con i comuni derivati @-y, pur mostrando fra loro, nello stesso sot- 
togruppo, lievi divergenze; è obbligato a distaccare dall'altro canto, per le singolari 
trasformazioni che subiscono, le idrossilammin-ossime preparate dal limonene. Esse 
infatti, per l'azione blanda degli alcali, sì mutano in composti isomeri, di proprietà 
totalmente diverse (non riducono più il Fehling, non si ossidano con acido nitroso; 
danno la reazione di Liebermann), dai quali tuttavia, mediante l’azione degli acidi si 
ritorna facilmente agli isomeri di prima. 
L'A. ritiene anzitutto che questi nuovi prodotti dovrebbero derivarsi da una 
forma stereo-isomera delle idrossilammin-ossime del limonene, provocata dall’am- 
biente alcalino, ma tuttavia labile; laddove la forma stabile si avrebbe in ambiente 
acido. 
Questa isomeria sarebbe dovuta alla configurazione diversa del gruppo ossimidico, 
secondo l'ipotesi Hantzsch-Werner. 
Assume poi l'A. che la differenza marcata fra i derivati del limonene e quelli 
degli altri idrocarburi sopracitati, i quali non subiscono la isomerizzazione cennata, 
debba riferirsi principalmente al fatto che, mentre i derivati del sottogruppo più 
numeroso sono oramai saturi, quelli del limonene conservano tuttavia il doppio le- 
game: condizione, questa, favorevole alle stereo-isomerie. 
CLASSE DI SCIENZE FisicHe — Memorie — Vol. VIII, Ser. 52. 96 
