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ossima idrata, ma che in seguito fu da Harries(') riconosciuto per la cheto-idrossi- 
lammina 
0H-00 > NH.OH 
/ Ì 
H0°.CH CH—C(CH*)? 
\cH°_cH:7 
Intanto, Wallach (*) dimostrava che, agendo sul pulegone con un eccesso di idros- 
silammina, in presenza d’aleali libero, si forma una vera ossima. Quest'ultima, tut- 
tavia, non è un derivato del pulegone, poichè, idrolizzata con acido ossalico, dà invece 
isopulegone; nella reazione, quindi, il doppio legame del pulegone subisce uno spo- 
stamento, trasformandosi da semiciclico in etilenico: 
CH? 
= (cH5)y 5 >0H_0< 
CH3 
L'A. citato ha riscontrato questo fatto, operando, come si è detto, in ambiente 
fortemente alcalino; ma qui posso osservare che anche in uno stato di alcalinità 
molto blando, come quello della preparazione di Pleisener già rammentata, io ho 
constatato (*), e in notevole quantità, la presenza dell'ossima dell’ isopulegone. Del 
resto, non sembra che le condizioni d'ambiente siano proprio esse a determinare la 
posizione del doppio legame nei due chetoni; difatti, mediante la barite (4) si può 
avere il passaggio inverso a quello anzi descritto, cioè la trasformazione dell’iso- in 
pulegone; e ancora lo stesso fatto in presenza, invece, d'acido solforico diluito (°). 
D'altra parte, a me (°) è occorso cambiare, per azione dell'acido cloridrico, l'ossima 
dell’isopulegone in una ossima isomera; e fra le varie ipotesi sulla sua costituzione, 
dopo quanto sopra, mi sembra possa trovar luogo anche quella che sia appunto essa 
l'ossima del pulegone, finora sconosciuta. 
Abbiamo visto che, tanto il doppio legame, quanto il carbonile del pulegone, pos- 
sono reagire separatamente con l’ idrossilammina: essi, inoltre, possono reagire insieme. 
Difatti, di recente Semmler (*) ha descritto un idrossilammin-ossima, ottenuta diret. 
tamente dal pulegone, per la quale ha dimostrato questa formula: 
NH.OH 
/ N 
/ HT_ CH3 2 
e n 
CH?—C:(N.011) 
H50.0 
ed io (*) ne ho trovata, in piccola quantità accanto ad essa, un'altra che ritengo in 
relazione d’'isomeria spaziale con la prima — isomeria determinata dal gruppo ossi- 
1 
2 
Ber., 32, 3357 (1899). 
7, 160, e 289, 347. 
(Î) Ber., 32, 
(3), Ann; 27 
(3) Gazz. chim. it., 39; 2°, 460. 
(4) Tiemann e Schmidt, Ber., 30, 29. 
(5) Wallach, Ann. 86, 246. 
(8) loc. cit., 460. 
(") Ber., 28, 146. 
(8) 
loc. cit. 
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Ki 
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